Ch3-ch(ch3)-ch=ch2+cl2-----------------------+koh(спирт)--------------------+nanh2(nh3)--------------------+ch3-ch2-i--------

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже представлена последовательная схема превращений для 3-метилбутена-1 с описанием каждой стадии и механизма реакций. 1. Галогенирование (Присоединение хлора) На первой стадии происходит электрофильное присоединение молекулы хлора по двойной связи. CH3−CH(CH3)−CH=CH2+Cl2⟶CH3−CH(CH3)−CHCl−CH2Clcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap C l sub 2 ⟶ cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l

  • Продукт: 1,2-дихлор-3-метилбутан.
  • Условие: Реакция протекает при комнатной температуре в инертном растворителе ( CCl4cap C cap C l sub 4).

2. Дегидрогалогенирование (Спиртовой раствор щелочи) При нагревании дигалогенида со спиртовым раствором щелочи происходит элиминирование двух молекул хлороводорода. Согласно правилу Зайцева, водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода. CH3−CH(CH3)−CHCl−CH2Cl+2KOHC2H5OH,tCH3−C(CH3)=C=CH2 (промежуточно)CH3−CH(CH3)−C≡CHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 2 cap K cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C equals cap C cap H sub 2 (промежуточно) right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C triple bar cap C cap H

  • Продукт: 3-метилбутин-1 (изопропилацетилен).
  • Примечание: В избытке щелочи и при сильном нагревании алкины с концевой связью являются более стабильными продуктами, чем аллены.

3. Образование ацетиленида (Действие амида натрия) Амид натрия в жидком аммиаке является очень сильным основанием. Он отрывает подвижный протон у атома углерода при тройной связи (проявление кислотных свойств алкинов-1). CH3−CH(CH3)−C≡CH+NaNH2NH3(ж)CH3−CH(CH3)−C≡CNa+NH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C triple bar cap C cap H plus cap N a cap N cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C triple bar cap C cap N a plus cap N cap H sub 3

  • Продукт: 3-метилбутин-1-ид натрия (натриевая соль алкина).
  • Значение: Эта стадия необходима для активации углеродной цепи перед нуклеофильным замещением.

4. Алкилирование (Взаимодействие с этилиодидом) Ацетиленид натрия выступает в роли нуклеофила и атакует электрофильный центр алкилгалогенида, вытесняя иод. Происходит наращивание углеродной цепи. CH3−CH(CH3)−C≡CNa+CH3−CH2−I⟶CH3−CH(CH3)−C≡C−CH2−CH3+NaIcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C triple bar cap C cap N a plus cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap I ⟶ cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap I

  • Итоговый продукт: 2-метилгексин-3.
  • Тип реакции: Нуклеофильное замещение ( SN2cap S sub cap N 2).

Сводная таблица превращений

Стадия РеагентТип реакцииПродукт
1 Cl2cap C l sub 2Присоединение ( AEcap A sub cap E)1,2-дихлор-3-метилбутан
2 KOHcap K cap O cap H (спирт)Элиминирование ( Ecap E)3-метилбутин-1
3 NaNH2cap N a cap N cap H sub 2Кислотно-основное3-метилбутин-1-ид натрия
4 CH3CH2Icap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap IАлкилирование ( SNcap S sub cap N)2-метилгексин-3

Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений, если вам нужно получить из этого алкина другое соединение, например, кетон или альдегид.

Химия 1 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов