Дибромгексан--циклогексан-бензол-нитробензол-аминобензол. хотя бы часть!!!

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже представлена последовательная схема химических превращений для указанной цепочки реакций с описанием условий протекания каждого этапа. 1. Дибромгексан right arrow Циклогексан Для получения циклического алкана из дигалогеналкана используется реакция Вюрца (внутримолекулярная модификация). Обычно используется 1,6-дибромгексан и активный металл. BrCH2(CH2)4CH2Br+2NaC6H12+2NaBrcap B r minus cap C cap H sub 2 minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 4 minus cap C cap H sub 2 minus cap B r plus 2 cap N a right arrow cap C sub 6 cap H sub 12 plus 2 cap N a cap B r

  • Условия: Нагревание в присутствии металлического натрия (или цинка).

2. Циклогексан right arrow Бензол Превращение насыщенного цикла в ароматическое кольцо происходит путем дегидрирования (ароматизации). C6H12Pt,tC6H6+3H2cap C sub 6 cap H sub 12 cap C sub 6 cap H sub 6 plus 3 cap H sub 2

  • Условия: Температура около 300°C, катализаторы — платина ( Ptcap P t), палладий ( Pdcap P d) или оксид хрома ( Cr2O3cap C r sub 2 cap O sub 3).

3. Бензол right arrow Нитробензол Ароматическое нитрование осуществляется с помощью нитрующей смеси. Это реакция электрофильного замещения ( SEcap S sub cap E). C6H6+HNO3H2SO4(конц.)C6H5NO2+H2Ocap C sub 6 cap H sub 6 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O

  • Условия: Концентрированная серная кислота выступает в роли катализатора и водоотнимающего средства. Температура поддерживается в районе 50–60°C.

4. Нитробензол right arrow Аминобензол (Анилин) Восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Классическим лабораторным методом является реакция Зинина. C6H5NO2+3(NH4)2SC6H5NH2+6NH3+3S+2H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap O sub 2 plus 3 open paren cap N cap H sub 4 close paren sub 2 cap S right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap H sub 2 plus 6 cap N cap H sub 3 plus 3 cap S plus 2 cap H sub 2 cap OВ современной промышленности и лаборатории чаще используют восстановление водородом в момент выделения (взаимодействие металла с кислотой) или каталитическое гидрирование: C6H5NO2+3H2Ni,tC6H5NH2+2H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap O sub 2 plus 3 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O или C6H5NO2+6[H]Fe+HClC6H5NH2+2H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap O sub 2 plus 6 open bracket cap H close bracket cap C sub 6 cap H sub 5 cap N cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O

  • Условия: Наличие восстановителя и катализатора.

Итоговая схема:

  1. Дегалогенирование (замыкание цикла).
  2. Дегидрирование (ароматизация).
  3. Нитрование (замещение в кольце).
  4. Восстановление (превращение нитрогруппы в аминогруппу).

Я могу составить для вас структурные формулы этих соединений в графическом виде или расписать механизмы реакций (например, нитрования бензола). Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар