Этанол-->1,2-дихлорэтан-->этан-1,2-диол

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для реализации данной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции дегидратации, хлорирования и замещения галогена на гидроксильную группу. 1. Получение этена из этанола Первым шагом является внутримолекулярная дегидратация этанола. Реакция протекает при нагревании выше 170°C в присутствии концентрированной серной кислоты, которая выступает в роли водоотнимающего средства. CH3−CH2−OH>170∘CCH2=CH2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Этилен (этен).

2. Получение 1,2-дихлорэтана из этена Для получения дигалогеналкана проводят реакцию галогенирования (присоединения хлора по двойной связи). Реакция протекает самопроизвольно при комнатной температуре. CH2=CH2+Cl2CH2Cl−CH2Clcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l

  • Продукт: 1,2-дихлорэтан.

3. Получение этан-1,2-диола из 1,2-дихлорэтана Завершающим этапом является водный гидролиз дихлорида. Для этого 1,2-дихлорэтан подвергают взаимодействию с водным раствором щелочи (или карбоната щелочного металла) при нагревании. CH2Cl−CH2Cl+2NaOH(водн.)tHO−CH2−CH2−OH+2NaClcap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 cap C l plus 2 cap N a cap O cap H open paren в о д н point close paren cap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus 2 cap N a cap C l

  • Продукт: Этан-1,2-диол (этиленгликоль).

Итоговая схема превращений:

  1. Дегидратация: Спирт right arrow Алкен. Хлорирование: Алкен right arrow Дихлоралкан. Гидролиз: Дихлоралкан right arrow Двухатомный спирт.

Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений для получения других органических соединений или рассчитать массы продуктов этих реакций. Хотите, чтобы я выполнил расчет выхода продукта для этой схемы?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов