Этин-->этаналь-->этанол

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже представлено подробное описание химических превращений по цепочке: этин этаналь этанол. 1. Гидратация этина (Реакция Кучерова) Превращение этина (ацетилена) в этаналь (уксусный альдегид) происходит путем присоединения воды в присутствии катализаторов — солей ртути (II) в кислой среде. Уравнение реакции: HCCH+H2OHg2+,H2SO4[CH2=CHOH]CH3CHOcap H cap C triple bar cap C cap H plus cap H sub 2 cap O open bracket cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap O cap H close bracket right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap O Механизм:

  • На промежуточном этапе образуется неустойчивый виниловый спирт (енол).
  • В соответствии с правилом Эльтекова, енолы изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (в данном случае — в альдегид). Этот процесс называется кето-енольной таутомерией.

2. Гидрирование этаналя Превращение этаналя в этанол (этиловый спирт) представляет собой реакцию восстановления. Она протекает при нагревании в присутствии металлических катализаторов (никель, платина или палладий). Уравнение реакции: CH3CHO+H2Ni,tCH3CH2OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H Механизм:

  • Молекула водорода присоединяется по двойной связи C=Ocap C equals cap O карбонильной группы. Атом углерода восстанавливается, а кислород переходит в состав гидроксильной группы OHnegative cap O cap H.

Сводная таблица превращений

Исходное вещество РеагентУсловияПродуктТип реакции
Этин ( C2H2cap C sub 2 cap H sub 2) H2Ocap H sub 2 cap O HgSO4,H2SO4cap H g cap S cap O sub 4 comma cap H sub 2 cap S cap O sub 4ЭтанальГидратация
Этаналь ( C2H4Ocap C sub 2 cap H sub 4 cap O) H2cap H sub 2 Ni,tcap N i comma t raised to the composed with powerЭтанолВосстановление

Я могу составить для вас подробный электронный баланс для первой реакции или подобрать задачи на расчет выхода продукта по этой цепочке. Напишите, если это необходимо.

Форма ответа

Ваш аватар