Как получить из этиленгликоля этиловый эфир муравьиной кислоты из пропадиола-1,3 - циклобутан из пентанола-2 - глицин из целлюлозы - изопреновый каучук из аланил-глицина - 2,4,6-трибромфенол

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены последовательные химические превращения для синтеза указанных веществ из заданных исходных соединений. 1. Из этиленгликоля — этиловый эфир муравьиной кислоты (этилформиат) Для этого синтеза необходимо сначала получить этанол и муравьиную кислоту отдельно, а затем провести реакцию этерификации.

  1. Дегидратация этиленгликоля в ацетальдегид:
    HO−CH2−CH2−OHH2SO4,tCH3CHO+H2Ocap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap O Восстановление ацетальдегида до этанола:
    CH3CHO+H2Ni,tCH3CH2OHcap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H Окисление этиленгликоля до щавелевой кислоты, затем разложение до муравьиной:
    • HO−CH2−CH2−OH+[O]KMnO4,H2SO4HOOC−COOHcap H cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus open bracket cap O close bracket cap H cap O cap O cap C minus cap C cap O cap O cap H HOOC−COOHt,глицеринHCOOH+CO2cap H cap O cap O cap C minus cap C cap O cap O cap H cap H cap C cap O cap O cap H plus cap C cap O sub 2
    Этерификация:
    HCOOH+CH3CH2OHH+HCOOCH2CH3+H2Ocap H cap C cap O cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H cap H cap C cap O cap O cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O

2. Из пропандиола-1,3 — циклобутан Для построения цикла необходимо удлинить цепь и провести внутримолекулярную реакцию.

  1. Замена гидроксильных групп на галоген:
    HO−(CH2)3−OH+2PCl5Cl−(CH2)3−Cl+2POCl3+2HClcap H cap O minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 minus cap O cap H plus 2 cap P cap C l sub 5 right arrow cap C l minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 minus cap C l plus 2 cap P cap O cap C l sub 3 plus 2 cap H cap C l Удлинение цепи через нитрил или малоновый эфир:
    Cl−(CH2)3−Cl+2KCNNC−(CH2)3−CN+2KClcap C l minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 minus cap C l plus 2 cap K cap C cap N right arrow cap N cap C minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 minus cap C cap N plus 2 cap K cap C l Гидролиз до дикарбоновой кислоты:
    NC−(CH2)3−CN+4H2OH+HOOC−(CH2)3−COOH+2NH4+cap N cap C minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 minus cap C cap N plus 4 cap H sub 2 cap O cap H cap O cap O cap C minus open paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 minus cap C cap O cap O cap H plus 2 cap N cap H sub 4 raised to the positive power Получение циклического кетона (циклобутанона):
    (CH2)3(COOH)2Ba(OH)2,tциклобутанон+CO2+H2Oopen paren cap C cap H sub 2 close paren sub 3 open paren cap C cap O cap O cap H close paren sub 2 циклобутанон plus cap C cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O Восстановление кетона до углеводорода (реакция Кижнера-Вольфа):
    циклобутанонNH2NH2,KOHциклобутанциклобутанон циклобутан

3. Из пентанола-2 — глицин Процесс включает расщепление углеродного скелета до двухуглеродного фрагмента.

  1. Дегидратация:
    CH3−CH(OH)−CH2−CH2−CH3H2SO4,tCH3−CH=CH−CH2−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 Жесткое окисление (разрыв связи):
    CH3−CH=CH−CH2−CH3KMnO4,H2SO4,tCH3COOH+CH3CH2COOHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H Галогенирование уксусной кислоты (реакция Гелля-Фольгарда-Зелинского):
    CH3COOH+Cl2PredCl−CH2−COOH+HClcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C l sub 2 cap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C l Аминирование:
    Cl−CH2−COOH+2NH3NH2−CH2−COOH+NH4Clcap C l minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H plus 2 cap N cap H sub 3 right arrow cap N cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H plus cap N cap H sub 4 cap C l

4. Из целлюлозы — изопреновый каучук Путь через получение этанола и последующий синтез диена.

  1. Гидролиз целлюлозы:
    (C6H10O5)n+nH2OH2SO4,tnC6H12O6 (глюкоза)open paren cap C sub 6 cap H sub 10 cap O sub 5 close paren sub n plus n cap H sub 2 cap O n cap C sub 6 cap H sub 12 cap O sub 6 (глюкоза) Спиртовое брожение:
    C6H12O6ферменты2C2H5OH+2CO2cap C sub 6 cap H sub 12 cap O sub 6 2 cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H plus 2 cap C cap O sub 2 Синтез бутадиена по Лебедеву (для примера трансформации в диены):
    2C2H5OHAl2O3,ZnO,tCH2=CH−CH=CH2+2H2O+H22 cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O plus cap H sub 2 Получение изопрена из ацетона (получаемого из этанола):
    • C2H5OH[O]CH3COOHCa(OH)2,t(CH3)2COcap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap O (CH3)2CO+HC≡CHKOH(CH3)2C(OH)C≡CHopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap O plus cap H cap C triple bar cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C open paren cap O cap H close paren cap C triple bar cap C cap H Гидрирование и дегидратация дают изопрен: CH2=C(CH3)−CH=CH2cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2
    Полимеризация:
    n изопренкат.Циглера−Натта(−CH2−C(CH3)=CH−CH2−)nn изопрен open paren negative cap C cap H sub 2 minus cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus close paren sub n

5. Из аланил-глицина — 2,4,6-трибромфенол Необходимо разрушить пептид и через продукты деградации прийти к бензольному кольцу.

  1. Гидролиз дипептида:
    аланил-глицин+H2OH+аланин+глициналанил-глицин plus cap H sub 2 cap O аланин plus глицин Дезаминирование глицина до гликолевой кислоты:
    NH2CH2COOH+HNO2HOCH2COOH+N2+H2Ocap N cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap H cap N cap O sub 2 right arrow cap H cap O cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap N sub 2 plus cap H sub 2 cap O Восстановление до этанола (через этиленгликоль):
    HOCH2COOHLiAlH4HOCH2CH2OHHI,PCH3CH2OHcap H cap O cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H cap H cap O cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H Получение ацетилена:
    C2H5OHt,Al2O3C2H4Cl2C2H4Cl2KOHalcC2H2cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C sub 2 cap H sub 4 cap C sub 2 cap H sub 4 cap C l sub 2 cap C sub 2 cap H sub 2 Тримеризация ацетилена в бензол:
    3C2H2Cact,600∘CC6H63 cap C sub 2 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 6 Получение фенола (через кумольный способ или хлорирование):
    C6H6Cl2,FeCl3C6H5ClNaOH,t,pC6H5OHcap C sub 6 cap H sub 6 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H Бромирование фенола:
    C6H5OH+3Br2C6H2Br3OH+3HBrcap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap B r sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 2 cap B r sub 3 cap O cap H down arrow positive 3 cap H cap B r

Я могу составить структурные формулы для любого из этих этапов или подробнее расписать условия реакций (температуру, давление, катализаторы). Хотите разобрать какой-то синтез детальнее?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов