Какими свойствами обладают аминокислоты? напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства аланина.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Аминокислоты — это органические бифункциональные соединения, в состав которых входят две разные функциональные группы: аминогруппа ( NH2negative cap N cap H sub 2) и карбоксильная группа ( COOHnegative cap C cap O cap O cap H). Такое строение обуславливает их амфотерную природу. Физические свойства

  • Агрегатное состояние: Твердые кристаллические вещества.
  • Растворимость: Хорошо растворимы в воде, плохо — в органических растворителях.
  • Температура плавления: Высокая (обычно выше 200°C), что объясняется их существованием в виде биполярных ионов (цвиттер-ионов).

Химические свойства аланина Аланин ( αalpha-аминопропионовая кислота) проявляет свойства как кислот, так и оснований. 1. Амфотерность (образование внутренних солей) В водном растворе аланин существует в виде биполярного иона: CH3CH(NH2)COOHCH3CH(NH3+)COOcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap O cap O cap H is in equilibrium with cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 3 raised to the positive power close paren minus cap C cap O cap O raised to the negative power2. Реакции по карбоксильной группе (Кислотные свойства)

  • Взаимодействие с основаниями:
    CH3CH(NH2)COOH+NaOHCH3CH(NH2)COONa+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap O cap O cap H plus cap N a cap O cap H right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap O cap O cap N a plus cap H sub 2 cap O(Образуется натриевая соль аланина) Реакция этерификации (со спиртами):
    CH3CH(NH2)COOH+C2H5OHHCl[CH3CH(NH3+)COOC2H5]Cl+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap O cap O cap H plus cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H open bracket cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 3 raised to the positive power close paren minus cap C cap O cap O cap C sub 2 cap H sub 5 close bracket cap C l raised to the negative power plus cap H sub 2 cap O (В присутствии хлороводорода образуется хлорид этилового эфира аланина)

3. Реакции по аминогруппе (Основные свойства)

  • Взаимодействие с сильными кислотами:
    CH3CH(NH2)COOH+HCl[CH3CH(NH3)COOH]+Clcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C l right arrow open bracket cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 3 close paren minus cap C cap O cap O cap H close bracket raised to the positive power cap C l raised to the negative power(Образуется хлорид аланиния) Реакция с азотистой кислотой (дезаминирование):
    CH3CH(NH2)COOH+HNO2CH3CH(OH)COOH+N2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap O cap O cap H plus cap H cap N cap O sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap O cap O cap H plus cap N sub 2 up arrow positive cap H sub 2 cap O(Образуется молочная кислота и выделяется газ)

4. Межмолекулярное взаимодействие (Образование пептидов) Это важнейшее свойство аминокислот, приводящее к образованию белков. При взаимодействии двух молекул аланина образуется дипептид аланилаланин: NH2CH(CH3)COOH+HNHCH(CH3)COOHNH2CH(CH3)CONHCH(CH3)COOH+H2Ocap N cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap O cap O cap H plus cap H minus cap N cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap O cap O cap H right arrow cap N cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap O minus cap N cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap O cap O cap H plus cap H sub 2 cap OГруппа CONHnegative cap C cap O minus cap N cap H minus называется пептидной связью. Я могу составить для вас таблицу с качественными реакциями, которые позволяют отличить аминокислоты от других органических соединений. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар