Осуществить превращение метан-бромметан- метанол-формальдегид - муравьиная кислота

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления данной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции замещения, нуклеофильного замещения и двухступенчатого окисления. 1. Метан right arrow Бромметан Реакция радикального замещения при воздействии ультрафиолетового излучения или нагревания. CH4+Br2hνCH3Br+HBrcap C cap H sub 4 plus cap B r sub 2 cap C cap H sub 3 cap B r plus cap H cap B r

  • Условия: УФ-свет или температура около 300°C.
  • Тип реакции: Галогенирование (SR).

2. Бромметан right arrow Метанол Гидролиз галогеналкана под действием водного раствора щелочи. CH3Br+NaOH(водн.)CH3OH+NaBrcap C cap H sub 3 cap B r plus cap N a cap O cap H sub open paren в о д н point close paren end-sub right arrow cap C cap H sub 3 cap O cap H plus cap N a cap B r

  • Условия: Нагревание в водной среде.
  • Тип реакции: Нуклеофильное замещение (SN).

3. Метанол right arrow Формальдегид (Метаналь) Мягкое окисление спирта. В лабораторных условиях часто используется раскаленная медная проволока (оксид меди II). CH3OH+CuOtHCHO+Cu+H2Ocap C cap H sub 3 cap O cap H plus cap C u cap O cap H cap C cap H cap O plus cap C u plus cap H sub 2 cap O

  • Условия: Каталитическое окисление или дегидрирование над медью при 300°C.
  • Тип реакции: Окисление первичного спирта.

4. Формальдегид right arrow Муравьиная кислота (Метановая кислота) Дальнейшее окисление альдегида. Можно использовать аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») или гидроксид меди (II). HCHO+Ag2ONH3H2O,tHCOOH+2Agcap H cap C cap H cap O plus cap A g sub 2 cap O cap H cap C cap O cap O cap H plus 2 cap A g down arrow (Упрощенная запись, в реальности образуется формиат аммония, который затем подкисляют). Или окисление гидроксидом меди (II): HCHO+2Cu(OH)2tHCOOH+Cu2O+2H2Ocap H cap C cap H cap O plus 2 cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2 cap H cap C cap O cap O cap H plus cap C u sub 2 cap O down arrow positive 2 cap H sub 2 cap O

  • Условия: Нагревание с мягким окислителем.
  • Тип реакции: Окисление альдегида.

Итоговая схема превращений: CH4Br2,hνCH3BrNaOH,H2OCH3OHCuO,tHCHOAg2OHCOOHcap C cap H sub 4 cap C cap H sub 3 cap B r cap C cap H sub 3 cap O cap H cap H cap C cap H cap O cap H cap C cap O cap O cap H Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений для более длинных углеродных цепей (например, от этана до уксусной кислоты). Хотите продолжить?

Форма ответа

Ваш аватар