Легче других вступает в реакции присоединения 1) циклопентан 2) пропилбензол 3) пропан 4) пропен

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Правильным ответом является вариант 4) пропен. Ниже представлен подробный разбор химических свойств каждого из предложенных соединений, объясняющий, почему пропен наиболее активен в реакциях присоединения. Анализ химической активности веществ Для того чтобы вещество легко вступало в реакции присоединения, в его молекуле должна присутствовать кратная связь (двойная или тройная) или сильно напряженный малый цикл.

  • 1) Циклопентан ( C5H10cap C sub 5 cap H sub 10)
    Это предельный циклический углеводород. В отличие от малых циклов (циклопропана и циклобутана), пятичленный цикл является энергетически устойчивым и практически не имеет углового напряжения. Поэтому для циклопентана, как и для алканов, характерны реакции замещения, а не присоединения.
  • 2) Пропилбензол ( C6H5CH2CH2CH3cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 3)
    Это ароматический углеводород. Несмотря на наличие бензольного кольца, которое формально содержит «двойные связи», ароматическая система крайне стабильна благодаря сопряжению (ароматический секстет). Реакции присоединения к бензольному кольцу протекают только в жестких условиях (высокая температура, давление, облучение, специфические катализаторы). Основной тип реакций для него — электрофильное замещение.
  • 3) Пропан ( C3H8cap C sub 3 cap H sub 8)
    Это алкан (предельный углеводород). В его молекуле все связи одинарные ( σsigma-связи), которые очень прочны. У алканов нет свободных валентностей для присоединения новых атомов без разрыва углеродного скелета. Для пропана возможны только реакции замещения (например, галогенирование на свету) или разложения. 4) Пропен ( CH2=CHCH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3)
    Это алкен (непредельный углеводород). В его молекуле имеется двойная связь, состоящая из одной прочной σsigma-связи и одной слабой πpi-связи. πpi-связь легко разрывается под действием реагентов, что позволяет молекуле присоединять атомы водорода, галогенов, воды или галогеноводородов в мягких условиях (часто при комнатной температуре и без катализаторов).

Сравнение механизмов

Вещество Основной тип связиТипичная реакцияЛегкость присоединения
Циклопентан σsigma-связи (цикл)ЗамещениеНизкая
ПропилбензолАроматическая системаЗамещениеОчень низкая
Пропан σsigma-связиЗамещениеНевозможно
Пропен πpi-связьПрисоединениеВысокая

Вывод: Наличие открытой двойной связи делает пропен наиболее химически активным в процессах электрофильного присоединения ( AEcap A sub cap E). Я могу составить для вас уравнения реакций присоединения для пропена (например, гидратацию или бромирование) с объяснением правила Марковникова. Хотите рассмотреть эти примеры?

Форма ответа

Ваш аватар