Пропан реакция замещения хлорирование

Question

Пропан реакция замещения хлорирование

CEILING5432 22.02.2026 20:45

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Реакция хлорирования пропана относится к реакциям радикального замещения ( $S_{R} cap S sub cap R$ ). Процесс протекает при воздействии ультрафиолетового излучения ( $h ν h nu$ ) или высокой температуры ( $300 – 400 300 – 400$ °C). 1. Уравнение реакции При хлорировании пропана образуется смесь изомеров, так как атомы хлора могут замещать водород как у первичных, так и у вторичных атомов углерода. $C H_{3} - C H_{2} - C H_{3} + C l_{2} h ν {\begin{matrix} C H_{3} - C H C l - C H_{3} & (2-хлорпропан) \\ C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} C l & (1-хлорпропан) \end{matrix} + H C l cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 2 cases; Case 1: cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 (2-хлорпропан); Case 2: cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap C l (1-хлорпропан) end-cases; plus cap H cap C l$ 2. Селективность и выход продуктов В данной реакции преобладает 2-хлорпропан (вторичный хлоралкан). Это объясняется тем, что связь $C - H cap C minus cap H$ у вторичного атома углерода менее прочная, чем у первичного, и образующийся в процессе промежуточный вторичный радикал более стабилен.

2-хлорпропан: ~55%
1-хлорпропан: ~45%
(Соотношение может меняться в зависимости от температуры).

3. Механизм реакции (стадии) Процесс протекает по цепному механизму и включает три основных этапа: А. Инициирование цепи Под действием кванта света молекула хлора распадается на два активных радикала: $C l_{2} h ν 2 C l^{∙} cap C l sub 2 2 cap C l raised to the ∙ power$ Б. Рост цепи

Радикал хлора атакует молекулу пропана, отрывая атом водорода и образуя алкильный радикал:
$C H_{3} - C H_{2} - C H_{3} + C l^{∙} C H_{3} - \dot{C} H - C H_{3} + H C l cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l raised to the ∙ power right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C dot cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l$ Алкильный радикал атакует новую молекулу хлора, образуя продукт и регенерируя радикал хлора:
$C H_{3} - \dot{C} H - C H_{3} + C l_{2} C H_{3} - C H C l - C H_{3} + C l^{∙} cap C cap H sub 3 minus cap C dot cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap C l raised to the ∙ power$

В. Обрыв цепи Происходит при столкновении любых двух радикалов, что ведет к образованию стабильных молекул:

$C l^{∙} + C l^{∙} C l_{2} cap C l raised to the ∙ power plus cap C l raised to the ∙ power right arrow cap C l sub 2$ $C H_{3} \dot{C} H C H_{3} + C l^{∙} C H_{3} C H C l C H_{3} cap C cap H sub 3 cap C dot cap H cap C cap H sub 3 plus cap C l raised to the ∙ power right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H cap C l cap C cap H sub 3$ $C H_{3} \dot{C} H C H_{3} + C H_{3} \dot{C} H C H_{3} 2,3-диметилбутан cap C cap H sub 3 cap C dot cap H cap C cap H sub 3 plus cap C cap H sub 3 cap C dot cap H cap C cap H sub 3 right arrow 2,3-диметилбутан$

4. Дальнейшее хлорирование При избытке хлора реакция не останавливается на моногалогенпроизводных. Замещение продолжается до образования дихлорпропанов, трихлорпропанов и, в конечном итоге, полностью хлорированного соединения — перхлорпропана ( $C_{3} C l_{8} cap C sub 3 cap C l sub 8$ ). Я могу составить для вас таблицу всех возможных изомеров дихлорпропана или расписать механизмы реакций для других алканов.

Пропан реакция замещения хлорирование

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов