На 1,4- дибромбутан подействуйте избытком спиртовой щёлочи (с целью дегидрогалогенирования ). полученное соединение полимеризуйте.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Процесс превращения 1,4-дибромбутана в полимер через стадию дегидрогалогенирования включает две основные химические стадии: получение сопряженного диена и его последующую полимеризацию. 1. Дегидрогалогенирование 1,4-дибромбутана При воздействии избытка спиртового раствора щелочи (обычно KOHcap K cap O cap H или NaOHcap N a cap O cap H) на дигалогеналкан происходит элиминирование двух молекул галогеноводорода. В случае 1,4-дибромбутана атомы брома находятся у терминальных (концевых) углеродов, а водород отщепляется от соседних вторичных атомов углерода. Уравнение реакции: BrCH2CH2CH2CH2Br+2KOHC2H5OH,tCH2=CHCH=CH2+2KBr+2H2Ocap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap B r plus 2 cap K cap O cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O Продукт: Бутадиен-1,3 (дивинил). Это простейший сопряженный диеновый углеводород, являющийся газом при нормальных условиях. 2. Полимеризация бутадиена-1,3 Бутадиен-1,3 способен полимеризоваться различными способами в зависимости от условий (радикальная, ионная или координационная полимеризация). Наиболее распространенным является 1,4-присоединение, которое приводит к образованию каучука. Уравнение реакции (1,4-полимеризация): n(CH2=CHCH=CH2)p,t,cat[CH2CH=CHCH2]nn open paren cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 close paren open bracket negative cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus close bracket sub n Продукт: Бутадиеновый каучук (полибутадиен). Особенности структуры полимера:

  • 1,4-присоединение: Формирует линейную цепь, где двойная связь оказывается в центре элементарного звена. Это наиболее ценный вид полимеризации для получения эластичных материалов.
  • 1,2-присоединение: В этом случае полимеризация идет только по одной двойной связи, а вторая остается в виде винильной группы в боковой цепи.
  • Стереорегулярность: При использовании катализаторов Циглера-Натта (например, TiCl4cap T i cap C l sub 4 и Al(R)3cap A l open paren cap R close paren sub 3) получается цис-полибутадиен, который по свойствам близок к натуральному каучуку.

Итоговая схема превращений:

  1. 1,4-дибромбутан right arrow Бутадиен-1,3 (реакция элиминирования). Бутадиен-1,3 right arrow Полибутадиен (реакция полимеризации).

Я могу составить для вас аналогичную схему превращений для получения изопренового каучука или описать процесс вулканизации полученного полимера. Будет ли это полезно?

Форма ответа

Ваш аватар