Написать качественную реакцию на альдегидную группу в молекуле глюкозы

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для обнаружения альдегидной группы в молекуле глюкозы (как в ациклической форме) традиционно используются две основные качественные реакции, основанные на восстановительных свойствах альдегидов. 1. Реакция «серебряного зеркала» (взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра) Эта реакция является наиболее специфичной и наглядной. При мягком окислении глюкозы аммиачным комплексом серебра выделяется чистое металлическое серебро, которое при чистых стенках сосуда образует зеркальный налет. Реактив: Реактив Толленса [Ag(NH3)2]OHopen bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H. Уравнение реакции: В упрощенном виде процесс выглядит так: CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHtCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2Ocap C cap H sub 2 cap O cap H minus open paren cap C cap H cap O cap H close paren sub 4 minus cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H cap C cap H sub 2 cap O cap H minus open paren cap C cap H cap O cap H close paren sub 4 minus cap C cap O cap O cap N cap H sub 4 plus 2 cap A g down arrow positive 3 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Признак реакции: Образование слоя металлического серебра на стенках пробирки. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты (в растворе присутствует в виде соли — глюконата аммония). 2. Реакция с гидроксидом меди (II) Эта реакция протекает в две стадии. Сначала свежеосажденный Cu(OH)2cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2 реагирует с глюкозой как с многоатомным спиртом (образуя ярко-синий раствор), а при последующем нагревании вступает в реакцию альдегидная группа. Реактив: Свежеосажденный гидроксид меди (II) в щелочной среде. Уравнение реакции: При нагревании происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной, а медь восстанавливается из степени окисления +2positive 2 до +1positive 1. CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2tCH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2Ocap C cap H sub 2 cap O cap H minus open paren cap C cap H cap O cap H close paren sub 4 minus cap C cap H cap O plus 2 cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2 cap C cap H sub 2 cap O cap H minus open paren cap C cap H cap O cap H close paren sub 4 minus cap C cap O cap O cap H plus cap C u sub 2 cap O down arrow positive 2 cap H sub 2 cap O Признаки реакции:

  1. При комнатной температуре: растворение осадка и появление темно-синего окрашивания (доказывает наличие гидроксильных групп).
  2. При нагревании: появление морковно-красного осадка оксида меди (I) Cu2Ocap C u sub 2 cap O (доказывает наличие альдегидной группы).

Специфика строения глюкозы Важно отметить, что эти реакции протекают благодаря цикло-оксо-таутомерии. В растворе глюкоза находится в равновесии между циклической и открытой (альдегидной) формами. Несмотря на то, что доля альдегидной формы невелика, по мере её расходования в ходе химической реакции равновесие смещается, и новые молекулы переходят из циклической формы в открытую до тех пор, пока вся глюкоза не вступит в реакцию. Вывод: Обе реакции подтверждают наличие альдегидной группы в структуре глюкозы, характеризуя её как альдозу. Я могу составить для вас подробную таблицу сравнения физико-химических свойств глюкозы и фруктозы, чтобы наглядно показать разницу в их реакционной способности. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар