Для обнаружения альдегидной группы в молекуле глюкозы (как в ациклической форме) традиционно используются две основные качественные реакции, основанные на восстановительных свойствах альдегидов. 1. Реакция «серебряного зеркала» (взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра) Эта реакция является наиболее специфичной и наглядной. При мягком окислении глюкозы аммиачным комплексом серебра выделяется чистое металлическое серебро, которое при чистых стенках сосуда образует зеркальный налет. Реактив: Реактив Толленса . Уравнение реакции: В упрощенном виде процесс выглядит так: Признак реакции: Образование слоя металлического серебра на стенках пробирки. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты (в растворе присутствует в виде соли — глюконата аммония). 2. Реакция с гидроксидом меди (II) Эта реакция протекает в две стадии. Сначала свежеосажденный реагирует с глюкозой как с многоатомным спиртом (образуя ярко-синий раствор), а при последующем нагревании вступает в реакцию альдегидная группа. Реактив: Свежеосажденный гидроксид меди (II) в щелочной среде. Уравнение реакции: При нагревании происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной, а медь восстанавливается из степени окисления до . Признаки реакции:
- При комнатной температуре: растворение осадка и появление темно-синего окрашивания (доказывает наличие гидроксильных групп).
- При нагревании: появление морковно-красного осадка оксида меди (I) (доказывает наличие альдегидной группы).
Специфика строения глюкозы Важно отметить, что эти реакции протекают благодаря цикло-оксо-таутомерии. В растворе глюкоза находится в равновесии между циклической и открытой (альдегидной) формами. Несмотря на то, что доля альдегидной формы невелика, по мере её расходования в ходе химической реакции равновесие смещается, и новые молекулы переходят из циклической формы в открытую до тех пор, пока вся глюкоза не вступит в реакцию. Вывод: Обе реакции подтверждают наличие альдегидной группы в структуре глюкозы, характеризуя её как альдозу. Я могу составить для вас подробную таблицу сравнения физико-химических свойств глюкозы и фруктозы, чтобы наглядно показать разницу в их реакционной способности. Хотите, чтобы я это сделал?