Напишите уравнение реакции взаимодействия бутена-1 с бромоводородом.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция взаимодействия бутена-1 с бромоводородом ( HBrHBr) относится к реакциям электрофильного присоединения ( AEcap A sub cap E). Уравнение реакции Процесс протекает в соответствии с правилом Марковникова: при присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода (где больше водорода), а атом галогена — к менее гидрированному. CH2=CHCH2CH3+HBrCH3CHBrCH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3Описание процесса

  • Реагенты: Бутен-1 и бромоводород.
  • Продукт: 2-бромбутан.
  • Тип связи: Разрыв двойной связи ( πpi-связи) и образование двух новых σsigma-связей.

Механизм реакции Реакция проходит в две стадии:

  1. Образование карбокатиона: Протон ( H+cap H raised to the positive power) атакует двойную связь, присоединяясь к первому атому углерода. Образуется более устойчивый вторичный карбокатион CH3C+HCH2CH3cap C cap H sub 3 minus modifying-expression cap C with overset positive cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3. Атака нуклеофила: Анион брома ( Brcap B r raised to the negative power) быстро соединяется с положительно заряженным атомом углерода, образуя конечный продукт.

Важное примечание (Эффект Хараша) Если реакция проводится в присутствии пероксидов ( ROORcap R cap O cap O cap R), она идет против правила Марковникова (радикальный механизм), и основным продуктом становится 1-бромбутан: CH2=CHCH2CH3+HBrROORBrCH2CH2CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap B r cap B r cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 Хотите, чтобы я составил цепочку превращений, исходя из полученного 2-бромбутана?

Форма ответа

Ваш аватар