Осуществить следующие превращения: этан → бромэтан→бутан → уксусная кислота → хлоруксусная кислота? напишите уравнения реакций

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления превращений от этана до хлоруксусной кислоты необходимо последовательно провести реакции радикального замещения, наращивания углеродной цепи, селективного окисления и галогенирования карбоновой кислоты. ️ Шаг 1: Получение бромэтана из этана На первом этапе проводится реакция радикального замещения (бромирование) при освещении или нагревании. Один атом водорода в молекуле этана замещается на атом брома. C2H6+Br2hνC2H5Br+HBrcap C sub 2 cap H sub 6 plus cap B r sub 2 cap C sub 2 cap H sub 5 cap B r plus cap H cap B r ️ Шаг 2: Получение бутана из бромэтана Для удвоения углеродной цепи используется реакция Вюрца. При взаимодействии бромэтана с металлическим натрием происходит дегалогенирование и соединение этильных радикалов в молекулу бутана. 2C2H5Br+2NaC4H10+2NaBr2 cap C sub 2 cap H sub 5 cap B r plus 2 cap N a right arrow cap C sub 4 cap H sub 10 plus 2 cap N a cap B r️ Шаг 3: Получение уксусной кислоты из бутана В промышленности уксусную кислоту получают путем каталитического окисления бутана кислородом воздуха. При этом происходит разрыв связи CCcap C minus cap C в середине молекулы. 2C4H10+5O2kat,t,p4CH3COOH+2H2O2 cap C sub 4 cap H sub 10 plus 5 cap O sub 2 4 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus 2 cap H sub 2 cap O ️ Шаг 4: Получение хлоруксусной кислоты из уксусной кислоты Для введения хлора в радикале кислоты проводят реакцию Гелля-Фольгарда-Зелинского. Хлорирование протекает по αalpha-положению (у соседнего с карбоксильной группой атома углерода) в присутствии красного фосфора. CH3COOH+Cl2PredCH2ClCOOH+HClcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 2 cap C l cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C l Ответ: Полная схема химических реакций:

  1. C2H6+Br2hνC2H5Br+HBrcap C sub 2 cap H sub 6 plus cap B r sub 2 cap C sub 2 cap H sub 5 cap B r plus cap H cap B r 2C2H5Br+2NaC4H10+2NaBr2 cap C sub 2 cap H sub 5 cap B r plus 2 cap N a right arrow cap C sub 4 cap H sub 10 plus 2 cap N a cap B r 2C4H10+5O2Mn2+,t,p4CH3COOH+2H2O2 cap C sub 4 cap H sub 10 plus 5 cap O sub 2 4 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus 2 cap H sub 2 cap O CH3COOH+Cl2PredCH2ClCOOH+HClcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 2 cap C l cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C l

Требуются ли вам дополнительные пояснения по условиям протекания данных реакций или их механизмам?

Форма ответа

Ваш аватар