При взаимодействии какого из веществ с водой в присутствии солей ртути образуется альдегид? 1)этан, 2)этилен, 3)ацетилен, 4)пропин

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

При взаимодействии с водой в присутствии солей ртути альдегид образуется из ацетилена (вариант 3). Подробное объяснение Эта химическая реакция называется реакцией Кучерова (в честь русского химика М. Г. Кучерова, открывшего её в 1881 году). Она представляет собой гидратацию алкинов в кислой среде (обычно раствор серной кислоты) с использованием солей ртути (II) ( Hg2+cap H g raised to the 2 plus power) в качестве катализатора.

  1. Суть процесса: Молекула воды присоединяется к тройной связи алкина. Сначала образуется неустойчивый промежуточный продукт — виниловый спирт (енол), где гидроксильная группа ( OH— cap O cap H) находится при двойной связи. Изомеризация: Согласно правилу Эльтекова, енолы крайне нестабильны и мгновенно перегруппировываются (таутомеризуются) в более стабильное карбонильное соединение. Результат для ацетилена: Ацетилен ( HCCHcap H cap C triple bar cap C cap H) — это единственный алкин, гидратация которого приводит к образованию альдегида (уксусного альдегида или этаналя):
    HCCH+H2OHg2+,H+[CH2=CHOH]CH3CHOcap H cap C triple bar cap C cap H plus cap H sub 2 cap O open bracket cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap O cap H close bracket right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap O

Почему другие варианты не подходят

  • Этан (1): Это алкан. Алканы не вступают в реакции присоединения с водой.
  • Этилен (2): Это алкен. При его гидратации (в присутствии кислот, но без солей ртути) образуется этиловый спирт ( CH3CH2OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H), а не альдегид. Пропин (4): Это гомолог ацетилена. При гидратации всех алкинов, кроме самого ацетилена, образуются кетоны. В случае пропина по правилу Марковникова образуется ацетон (пропанон):
    CH3CCH+H2OHg2+,H+CH3COCH3cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C cap H plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 3

Укажите, требуется ли вам составить уравнения реакций для каждого из перечисленных веществ в структурном виде?

Форма ответа

Ваш аватар