Решить ципочку превращения бутан-бутэн-бутанол-бутаналь-бутанол-бутэн-бутаналь

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для решения данной цепочки превращений необходимо последовательно провести реакции гидрирования, гидратации, окисления и дегидрирования органических соединений. Схема превращений C4H101C4H82C4H9OH3C3H7CHO4C4H9OH5C4H86C3H7CHOcap C sub 4 cap H sub 10 cap C sub 4 cap H sub 8 cap C sub 4 cap H sub 9 cap O cap H cap C sub 3 cap H sub 7 cap C cap H cap O cap C sub 4 cap H sub 9 cap O cap H cap C sub 4 cap H sub 8 cap C sub 3 cap H sub 7 cap C cap H cap O 1. Бутан right arrow Бутен-1 (Дегидрирование) При нагревании бутана в присутствии катализатора происходит отщепление водорода. CH3−CH2−CH2−CH3CH3−CH2−CH=CH2+H2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 2. Бутен-1 right arrow Бутанол-2 (Гидратация) Присоединение воды идет по правилу Марковникова в кислой среде. CH3−CH2−CH=CH2+H2OCH3−CH2−CH(OH)−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 (Примечание: для получения первичного бутанола-1 используются иные методы, например, гидроборирование). 3. Бутанол-2 right arrow Бутаналь (Окисление/Синтез) Прямое окисление вторичного спирта (бутанола-2) дает кетон (бутанон). Чтобы получить именно бутаналь (альдегид), исходным спиртом в этой стадии должен выступать бутанол-1. CH3−CH2−CH2−CH2OH+[O]CH3−CH2−CH2−CHO+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H plus open bracket cap O close bracket cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap O 4. Бутаналь right arrow Бутанол-1 (Восстановление) Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов водородом на катализаторе. CH3−CH2−CH2−CHO+H2CH3−CH2−CH2−CH2OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H 5. Бутанол-1 right arrow Бутен-1 (Дегидратация) Внутримолекулярная дегидратация спирта при нагревании с концентрированной серной кислотой. CH3−CH2−CH2−CH2OHCH3−CH2−CH=CH2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O 6. Бутен-1 right arrow Бутаналь (Гидроформилирование) Прямое превращение алкена в альдегид (оксосинтез) под действием синтез-газа. CH3−CH2−CH=CH2+CO+H2CH3−CH2−CH2−CHOcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap C cap O plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H cap O Итоговая таблица реагентов:

Переход Тип реакцииРеагенты и условия
Бутан right arrow БутенДегидрирование Nicap N i или Cr2O3cap C r sub 2 cap O sub 3, t∘t raised to the composed with power
Бутен right arrow БутанолГидратация H2O,H2SO4cap H sub 2 cap O comma cap H sub 2 cap S cap O sub 4 (кат)
Бутанол right arrow БутанальОкисление CuO,t∘cap C u cap O comma t raised to the composed with power
Бутаналь right arrow БутанолВосстановление H2,Ptcap H sub 2 comma cap P t или Nicap N i
Бутанол right arrow БутенДегидратация H2SO4(conc.),t>170∘Ccap H sub 2 cap S cap O sub 4 open paren c o n c point close paren comma t is greater than 170 raised to the composed with power cap C
Бутен right arrow БутанальОксосинтез CO,H2cap C cap O comma cap H sub 2, катализатор, давление

Я могу составить для вас структурные формулы всех участников этой цепочки или решить аналогичную задачу для изомеров. Хотите продолжить?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов