С бромом в темноте и без катализатора реагирует: 1-бутадиен 2-метан 3-циклогексан 4-толуол

Question

С бромом в темноте и без катализатора реагирует: 1-бутадиен 2-метан 3-циклогексан 4-толуол

RichSnake 20.02.2026 12:33

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Правильным ответом является 1-бутадиен (бутадиен-1,3). Ниже приведен подробный разбор, почему это вещество вступает в реакцию в указанных условиях, и почему не подходят остальные варианты. Почему подходит бутадиен-1,3 Бутадиен-1,3 ( $C H_{2} = C H - C H = C H_{2} cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2$ ) относится к классу диеновых углеводородов. Наличие кратных (двойных) связей делает его химически активным по отношению к галогенам.

Механизм: Реакция протекает по механизму электрофильного присоединения ( $A_{E} cap A sub cap E$ ). Условия: Для разрыва $π pi$ -связей и присоединения молекул брома не требуется наличие света (радикальный процесс) или специфических катализаторов (кислот Льюиса). Процесс легко идет в обычных условиях даже в темноте. Результат: В зависимости от температуры может происходить 1,2-присоединение или 1,4-присоединение:
$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + B r_{2} C H_{2} B r - C H B r - C H = C H_{2} cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2$ (или с перегруппировкой в 1,4-дибромбутен-2).

Почему не подходят остальные варианты

Вещество	Условия реакции с бромом	Причина отказа
Метан	Только на свету ( $h ν h nu$ ) или при сильном нагреве.	Это насыщенный углеводород (алкан). Реакция идет по радикальному механизму, который требует энергии для активации. В темноте реакция не пойдет.
Циклогексан	Только на свету ( $h ν h nu$ ).	Является предельным циклом. По химическим свойствам аналогичен алканам: требует свет для образования радикалов брома.
Толуол	Свет (в боковую цепь) или катализатор $F e B r_{3} cap F e cap B r sub 3$ (в кольцо).	Ароматическое кольцо устойчиво. Без катализатора электрофильное замещение не начнется, а без света не пойдет радикальное замещение в метильной группе.

Вывод: Из предложенного списка только непредельные соединения (бутадиен) способны обесцвечивать бромную воду или раствор брома без внешнего энергетического воздействия. Хотите, я составлю для вас таблицу сравнения реакционной способности алканов, алкенов и аренов?

С бромом в темноте и без катализатора реагирует: 1-бутадиен 2-метан 3-циклогексан 4-толуол

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов