Составить уравнения реакции по схеме*алкан->арен->галогенопроизводное углеводорода- >ароматический спирт-> алкоголят

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для реализации предложенной схемы превращений выберем цепочку на основе метана, переходящую в бензольный ряд. 1. Получение арена из алкана (Ароматизация/Дегидроциклизация) Для получения бензола обычно используют н-гексан. Реакция протекает при нагревании в присутствии платинового катализатора. C6H14Pt,300CC6H6+4H2cap C sub 6 cap H sub 14 cap C sub 6 cap H sub 6 plus 4 cap H sub 2

  • Реагент: н-Гексан
  • Продукт: Бензол

2. Получение галогенопроизводного (Галогенирование) Для последующего получения спирта через стадию замещения нам понадобится галогеналкан, связанный с кольцом, либо галогенирование боковой цепи. Однако, следуя классической схеме «арен right arrow галогенопроизводное», проведем хлорирование бензола в присутствии катализатора. C6H6+Cl2FeCl3C6H5Cl+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l

  • Реагент: Хлор
  • Продукт: Хлорбензол

3. Получение ароматического спирта (Гидролиз) Ароматические спирты (фенолы) получаются при гидролизе галогенопроизводных. Поскольку связь углерод-галоген в бензольном кольце очень прочная, реакция идет при высоком давлении и температуре в щелочной среде. C6H5Cl+NaOHt,pC6H5OH+NaClcap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap N a cap O cap H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap C l

  • Реагент: Раствор гидроксида натрия
  • Продукт: Фенол

4. Получение алкоголята (Фенолята) Фенолы проявляют более выраженные кислотные свойства, чем предельные спирты, поэтому они легко образуют соли (феноляты) при взаимодействии с активными металлами или щелочами. Вариант с активным металлом: 2C6H5OH+2Na2C6H5ONa+H22 cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 2 cap N a right arrow 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H sub 2 up arrowВариант со щелочью: C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus cap N a cap O cap H right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap N a plus cap H sub 2 cap O

  • Реагент: Натрий (или гидроксид натрия)
  • Продукт: Фенолят натрия

Итоговая цепочка превращений: Гексан right arrow Бензол right arrow Хлорбензол right arrow Фенол right arrow Фенолят натрия. Я могу составить для вас электронный баланс для первой реакции дегидроциклизации или расписать механизм электрофильного замещения во второй стадии. Хотите рассмотреть эти детали?

Форма ответа

Ваш аватар