Для реализации предложенной схемы превращений выберем цепочку на основе метана, переходящую в бензольный ряд. 1. Получение арена из алкана (Ароматизация/Дегидроциклизация) Для получения бензола обычно используют н-гексан. Реакция протекает при нагревании в присутствии платинового катализатора.
- Реагент: н-Гексан
- Продукт: Бензол
2. Получение галогенопроизводного (Галогенирование) Для последующего получения спирта через стадию замещения нам понадобится галогеналкан, связанный с кольцом, либо галогенирование боковой цепи. Однако, следуя классической схеме «арен галогенопроизводное», проведем хлорирование бензола в присутствии катализатора.
- Реагент: Хлор
- Продукт: Хлорбензол
3. Получение ароматического спирта (Гидролиз) Ароматические спирты (фенолы) получаются при гидролизе галогенопроизводных. Поскольку связь углерод-галоген в бензольном кольце очень прочная, реакция идет при высоком давлении и температуре в щелочной среде.
- Реагент: Раствор гидроксида натрия
- Продукт: Фенол
4. Получение алкоголята (Фенолята) Фенолы проявляют более выраженные кислотные свойства, чем предельные спирты, поэтому они легко образуют соли (феноляты) при взаимодействии с активными металлами или щелочами. Вариант с активным металлом: Вариант со щелочью:
- Реагент: Натрий (или гидроксид натрия)
- Продукт: Фенолят натрия
Итоговая цепочка превращений: Гексан Бензол Хлорбензол Фенол Фенолят натрия. Я могу составить для вас электронный баланс для первой реакции дегидроциклизации или расписать механизм электрофильного замещения во второй стадии. Хотите рассмотреть эти детали?