Строение и свойства уксусной кислоты.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Уксусная кислота (этановая кислота) — это органическое соединение, относящееся к классу предельных одноосновных карбоновых кислот. Она является одним из наиболее значимых представителей своего класса как в промышленном производстве, так и в быту. Строение молекулы Молекулярная формула уксусной кислоты: CH3COOHcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H. Структурные особенности

  • Метильный радикал ( CH3cap C cap H sub 3 minus): Неполярная часть молекулы.
  • Карбоксильная группа ( COOHnegative cap C cap O cap O cap H): Функциональная группа, определяющая химические свойства. Она состоит из карбонильной группы ( C=Ocap C equals cap O) и гидроксильной группы ( OHnegative cap O cap H), связанных с одним атомом углерода. Гибридизация: Атом углерода в карбоксильной группе находится в состоянии sp2s p squared-гибридизации, что делает эту часть молекулы плоской. Водородные связи: Благодаря наличию сильно полярных связей OHcap O minus cap H, молекулы уксусной кислоты способны образовывать прочные межмолекулярные водородные связи. В парах и в неполярных растворителях уксусная кислота часто существует в виде димеров (циклических структур из двух молекул).

Физические свойства

  • Агрегатное состояние: При комнатной температуре — бесцветная гигроскопичная жидкость.
  • Запах: Резкий, специфический «уксусный» запах.
  • Температура плавления: 16,6 °C. В чистом виде при замерзании она образует кристаллическую массу, похожую на лед, поэтому 100%-ю уксусную кислоту называют «ледяной».
  • Температура кипения: 118,1 °C. Высокая точка кипения обусловлена образованием димеров.
  • Растворимость: Смешивается с водой в любых соотношениях. Также хорошо растворима в большинстве органических растворителей.

Химические свойства Уксусная кислота проявляет типичные свойства кислот, определяемые подвижностью атома водорода в карбоксильной группе. 1. Кислотные свойства (диссоциация) В водном растворе уксусная кислота диссоциирует на ионы, являясь слабым электролитом: CH3COOHCH3COO+H+cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H is in equilibrium with cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O raised to the negative power plus cap H raised to the positive powerРаствор меняет цвет индикаторов (лакмус — в красный, метилоранж — в розовый). 2. Взаимодействие с металлами и их соединениями Как и неорганические кислоты, она реагирует с:

  • Активными металлами: 2CH3COOH+Mg(CH3COO)2Mg+H22 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap M g right arrow open paren cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O close paren sub 2 cap M g plus cap H sub 2 up arrow (образуется ацетат магния). Основными оксидами: 2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O2 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C a cap O right arrow open paren cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O close paren sub 2 cap C a plus cap H sub 2 cap O. Основаниями (нейтрализация): CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap N a cap O cap H right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap N a plus cap H sub 2 cap O. Солями более слабых кислот: 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO22 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap N a sub 2 cap C cap O sub 3 right arrow 2 cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap N a plus cap H sub 2 cap O plus cap C cap O sub 2 up arrow.

3. Реакция этерификации Взаимодействие со спиртами в присутствии катализатора (концентрированной H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) с образованием сложных эфиров: CH3COOH+C2H5OHH2SO4CH3COOC2H5+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap C sub 2 cap H sub 5 plus cap H sub 2 cap O Продукт реакции — этилацетат, обладающий характерным фруктовым запахом. 4. Реакции замещения в радикале Под действием галогенов (в присутствии красного фосфора) атомы водорода в метильной группе могут замещаться: CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HClcap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap H plus cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap C l cap C cap O cap O cap H plus cap H cap C lОбразуется хлоруксусная кислота, которая химически сильнее исходной уксусной. Биологическая роль и применение Уксусная кислота является важным метаболитом в живых организмах (в виде ацетилкофермента А). В промышленности она используется для:

  • Производства синтетических волокон (ацетатный шелк).
  • Синтеза лекарственных средств (аспирин).
  • Изготовления красителей и растворителей.
  • Консервирования пищевых продуктов (пищевая добавка E260).

Я могу составить для вас таблицу сравнения свойств уксусной кислоты с другими карбоновыми кислотами или подготовить подробный разбор промышленных способов её получения. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар