В ходе реакции «серебряного зеркала» этаналь окисляется по a. связи с-н b. связи с=о c. связи с-с d. углеводородному радикалу

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

В ходе реакции «серебряного зеркала» окисление этаналя (уксусного альдегида) происходит по связи C–H, входящей в состав альдегидной группы. Обоснование Правильный ответ: a. связи C–H. В молекуле этаналя ( CH3CHOcap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap O) присутствуют связи нескольких типов: CCcap C minus cap C, CHcap C minus cap H в метильном радикале и связь CHcap C minus cap H непосредственно в функциональной альдегидной группе.

  1. Суть процесса: Реакция «серебряного зеркала» является качественной реакцией на альдегидную группу. В этой реакции атом углерода в карбонильной группе повышает свою степень окисления.
  2. Механизм: Окислитель (аммиачный раствор оксида серебра) атакует именно альдегидный водород. В результате разрыва связи C–H и образования новой связи с кислородом альдегидная группа превращается в карбоксильную (в условиях реакции — в аммонийную соль уксусной кислоты).
  3. Другие связи:
    • Связь C=Ocap C equals cap O (карбонильная) сохраняется, превращаясь в часть карбоксильной группы. Связь CCcap C minus cap C и связи в углеводородном радикале (метиле) в данных условиях химически инертны и не разрушаются.

Уравнение реакции В общем виде уравнение реакции выглядит следующим образом: CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHtCH3COONH4+2Ag+3NH3+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap O cap O cap N cap H sub 4 plus 2 cap A g down arrow positive 3 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Здесь хорошо видно, что изменения затрагивают только функциональный центр молекулы, где атом водорода замещается на фрагмент, содержащий кислород, что классифицируется как окисление по связи C–H. Хотите, чтобы я разобрал механизм этой реакции с точки зрения изменения степеней окисления?

Форма ответа

Ваш аватар