Как из пропена(пропилена) получить ацетон?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Существует несколько химических способов превращения пропена (пропилена) в ацетон. Наиболее значимыми являются промышленный метод прямого окисления и классический лабораторный метод через стадию гидратации. 1. Прямое окисление (Вакер-процесс) Это наиболее современный и экономически эффективный промышленный способ. Пропен окисляется кислородом воздуха в присутствии каталитической системы, состоящей из хлорида палладия ( PdCl2cap P d cap C l sub 2) и хлорида меди ( CuCl2cap C u cap C l sub 2). Уравнение реакции: 2CH2=CHCH3+O2PdCl2,CuCl22CH3COCH32 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap O sub 2 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 3 2. Гидратация с последующим окислением Этот путь состоит из двух последовательных стадий и часто встречается в учебной практике. Стадия А: Гидратация пропена При взаимодействии пропена с водой в присутствии кислотного катализатора (обычно серной кислоты H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) происходит присоединение воды по правилу Марковникова. В результате образуется изопропиловый спирт (пропанол-2). CH2=CHCH3+H2OH+CH3CH(OH)CH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 Стадия Б: Окисление изопропанола Полученный вторичный спирт подвергается дегидрированию или окислению.

  • Дегидрирование: Пропускание паров спирта над нагретой медью ( 300C300 raised to the composed with power C). Окисление: Использование сильных окислителей, таких как дихромат калия ( K2Cr2O7cap K sub 2 cap C r sub 2 cap O sub 7) в кислой среде.

CH3CH(OH)CH3[O]CH3COCH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O 3. Кумольный способ (косвенный путь) Хотя этот метод чаще рассматривается как способ получения фенола, ацетон является его обязательным побочным продуктом.

  1. Алкилирование бензола пропеном: Получается изопропилбензол (кумол).
  2. Окисление кумола: Образуется гидропероксид кумола.
  3. Разложение гидропероксида: Под действием серной кислоты вещество распадается на фенол и ацетон.
Метод Основные условияПрименение
Вакер-процесс PdCl2cap P d cap C l sub 2, CuCl2cap C u cap C l sub 2, O2cap O sub 2Современная промышленность
Гидратация H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4, затем K2Cr2O7cap K sub 2 cap C r sub 2 cap O sub 7Лабораторный синтез
Кумольный методБензол, катализатор, O2cap O sub 2Масштабное производство

Я могу составить для вас подробную цепочку превращений с указанием всех условий реакций и названий промежуточных веществ. Желаете продолжить?

Форма ответа

Ваш аватар