Как из 2 - метилбутан --> 2 -нитро -2 метилбутан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Превращение 2-метилбутана в 2-нитро-2-метилбутан осуществляется путем прямого нитрования алкана. Эта реакция известна как реакция Коновалова. Описание процесса Для введения нитрогруппы ( NO2negative cap N cap O sub 2) в молекулу насыщенного углеводорода используется разбавленная азотная кислота ( HNO3cap H cap N cap O sub 3) при повышенной температуре и давлении. Уравнение реакции CH3CH(CH3)CH2CH3+HNO3разб.CH3C(NO2)(CH3)CH2CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap N cap O sub 2 close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Механизм и условия

  • Реагенты: 2-метилбутан и 10–15% раствор азотной кислоты.
  • Условия: Температура около 140°C и небольшое избыточное давление.
  • Региоселективность: Реакция протекает по радикальному механизму. В 2-метилбутане есть первичные, вторичные и один третичный атом углерода. Легче всего замещение водорода происходит у третичного атома углерода ( C2cap C sub 2), так как образующийся в процессе промежуточный третичный радикал наиболее стабилен. Результат: Основным продуктом реакции является 2-нитро-2-метилбутан.

Последовательность стадий (радикальный механизм)

  1. Инициирование: Под действием температуры происходит гомолитический разрыв связей в азотной кислоте с образованием радикалов OHcenter dot cap O cap H и NO2center dot cap N cap O sub 2. Рост цепи:
    • Радикал OHcenter dot cap O cap H отрывает атом водорода от третичного атома углерода 2-метилбутана, образуя воду и третичный алкильный радикал. Алкильный радикал реагирует с молекулой азотной кислоты (или радикалом NO2center dot cap N cap O sub 2), образуя целевой продукт — 2-нитро-2-метилбутан.
    Обрыв цепи: Рекомбинация различных радикалов в системе.

Я могу составить для вас цепочку химических превращений, исходя из полученного нитросоединения, если это необходимо.

Форма ответа

Ваш аватар