1. как осуществить следующие превращения: написать уравнение реакций, дать название исходным веществам и продуктам реакции: этиловый спирт--->этилен--->этин--->бензол--->хлорбензол 2. составьте структурные формулы следующих спиртов: а) 1,2-дихлорбензол б) 1-метил-3,4-диэтилбензол в) толуол

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Цепочка превращений осуществляется путем дегидратации, дегидрирования, тримеризации и электрофильного замещения, а структурные формулы ароматических соединений строятся на основе бензольного кольца с соответствующими заместителями. ️ Шаг 1: Цепочка превращений органических соединений Для осуществления переходов используются следующие химические реакции:

  1. Дегидратация этанола (получение этилена):
    CH3CH2OHH2SO4(конц.),t>140CCH2=CH2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O
  • Исходное вещество: этанол (этиловый спирт).
  • Продукт: этилен (этен).
  1. Дегидрирование этилена (получение этина):
    CH2=CH2Ni,500CCHCH+H2cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 cap C cap H triple bar cap C cap H plus cap H sub 2
  • Исходное вещество: этилен.
  • Продукт: этин (ацетилен).
  1. Тримеризация этина (реакция Зелинского):
    3CHCHC(акт.),600CC6H63 cap C cap H triple bar cap C cap H cap C sub 6 cap H sub 6
  • Исходное вещество: этин.
  • Продукт: бензол.
  1. Хлорирование бензола:
    C6H6+Cl2FeCl3C6H5Cl+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l
  • Исходное вещество: бензол.
  • Продукт: хлорбензол.

️ Шаг 2: Структурные формулы ароматических соединений Несмотря на то, что в условии задания указано слово «спирты», перечисленные вещества относятся к ароматическим углеводородам (аренам) и их производным. а) 1,2-дихлорбензол (орто-дихлорбензол): Бензольное кольцо, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода. C6H4Cl2cap C sub 6 cap H sub 4 cap C l sub 2б) 1-метил-3,4-диэтилбензол: Бензольное кольцо, где в положении 1 находится группа CH3negative cap C cap H sub 3, а в положениях 3 и 4 — группы C2H5negative cap C sub 2 cap H sub 5. CH3C6H3(C2H5)2cap C cap H sub 3 minus cap C sub 6 cap H sub 3 minus open paren cap C sub 2 cap H sub 5 close paren sub 2в) Толуол (метилбензол): Бензольное кольцо с одним метильным радикалом. C6H5CH3cap C sub 6 cap H sub 5 minus cap C cap H sub 3 Ответ: Превращения:

  1. CH3CH2OHCH2=CH2+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H right arrow cap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O C2H4C2H2+H2cap C sub 2 cap H sub 4 right arrow cap C sub 2 cap H sub 2 plus cap H sub 2 3C2H2C6H63 cap C sub 2 cap H sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 6 C6H6+Cl2C6H5Cl+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C l sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 5 cap C l plus cap H cap C l

Структурные формулы производных бензола: а) 1,2-Cl2C6H4; б) 1-CH3-3,4-(C2H5)2C6H3; в) C6H5CH3. Нужно ли вам составить механизм реакции хлорирования бензола или разобрать правила ориентации в бензольном кольце для замещенных аренов?

Форма ответа

Ваш аватар