1)5-метилгексин-2, + hbr --->2) 5метилгексин-2+hoh(кат.hgso4)--->3)1,2-дибромбутан+ koh(спирт.)--->4) ацетилен (полимеризация) --->

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже представлены уравнения химических реакций для указанных превращений. Шаг 1: Взаимодействие 5-метилгексина-2 с бромоводородом При присоединении бромоводорода ( HBrcap H cap B r) к несимметричному алкину с внутренней тройной связью образуется смесь изомерных бромпроизводных алкенов. Тройная связь разрывается до двойной. CH3−C≡C−CH2−CH(CH3)2+HBrCH3−C(Br)=CH−CH2−CH(CH3)2+CH3−CH=C(Br)−CH2−CH(CH3)2cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap B r close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C open paren cap B r close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2Основные продукты: 2-бром-5-метилгексен-2 и 3-бром-5-метилгексен-2. Шаг 2: Гидратация 5-метилгексина-2 (реакция Кучерова) В присутствии солей ртути ( HgSO4cap H g cap S cap O sub 4) происходит присоединение воды. Образующийся неустойчивый енол изомеризуется в кетон. Поскольку алкин несимметричный, образуется смесь двух кетонов. CH3−C≡C−CH2−CH(CH3)2+H2OHg2+,H+CH3−CO−CH2−CH2−CH(CH3)2+CH3−CH2−CO−CH2−CH(CH3)2cap C cap H sub 3 minus cap C triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 Продукты: 5-метилгексанон-2 и 5-метилгексанон-3. Шаг 3: Дегидрогалогенирование 1,2-дибромбутана При действии избытка спиртового раствора щелочи ( KOHcap K cap O cap H) на вицинальный дигалогенид происходит отщепление двух молекул галогеноводорода с образованием тройной связи. CH2Br−CHBr−CH2−CH3+2KOHspirt,tCH≡C−CH2−CH3+2KBr+2H2Ocap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap O cap H cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap B r plus 2 cap H sub 2 cap O Основной продукт: бутин-1. Шаг 4: Полимеризация (тримеризация) ацетилена При пропускании ацетилена над активированным углем при высокой температуре ( 600∘C600 raised to the composed with power cap C) происходит его циклическая тримеризация. 3C2H2Cact,tC6H63 cap C sub 2 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 6 Продукт: бензол. Ответ:

  1. CH3−C(Br)=CH−CH2−CH(CH3)2cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap B r close paren equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 и CH3−CH=C(Br)−CH2−CH(CH3)2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C open paren cap B r close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2
  2. CH3−CO−CH2−CH2−CH(CH3)2cap C cap H sub 3 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 и CH3−CH2−CO−CH2−CH(CH3)2cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2
  3. CH≡C−CH2−CH3cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 (бутин-1)
  4. C6H6cap C sub 6 cap H sub 6 (бензол)

Нужно ли вам составить структурные формулы продуктов в развернутом виде или разобрать механизм реакции Кучерова подробнее?

Химия 1 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов