Ниже приведены уравнения реакций присоединения к бутадиену-1,2 (метилаллену). Особенность алленов заключается в наличии двух двойных связей у одного атома углерода. Реакции могут протекать как по одной из связей, так и с участием всей системы, часто приводя к смеси изомеров. 1) Гидрирование (взаимодействие с ) При использовании катализаторов (Ni, Pd, Pt) гидрирование может протекать ступенчато до алкена или полностью до алкана.
- Частичное гидрирование:
(образуется бутен-1 или смесь бутена-1 и бутена-2) Полное гидрирование:
(образуется бутан)
2) Гидрохлорирование (взаимодействие с ) Присоединение идет преимущественно по правилу Марковникова к наиболее замещенной двойной связи. Водород направляется к наиболее гидрированному атому углерода ( ), а хлор — к центральному ( ). Продукт: 2-хлорбутен-2. 3) Гидратация (взаимодействие с ) Реакция протекает в присутствии катализаторов (соли ртути и кислоты). Первоначально образуется неустойчивый енол, который изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение (таутомерия).
- Присоединение воды:
Изомеризация (кето-енольная таутомерия):
Продукт: бутанон (метилэтилкетон).
4) Хлорирование (взаимодействие с ) При комнатном или низком температурном режиме хлор присоединяется по одной из двойных связей. Обычно атакуется менее пространственно затрудненная связь. Продукт: 1,2-дихлорбутен-2. При избытке хлора произойдет полное насыщение связей до 1,2,2,3-тетрахлорбутана. Хотите, чтобы я составил цепочку превращений на основе этих реакций или рассчитал массу продукта для одной из них?