1)ch2=c=ch-ch3+h22)ch2=c=ch-ch3+hcl 3)ch2=c=ch-ch3+h2o4)ch2=c=ch-ch3+cl2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Ниже приведены уравнения реакций присоединения к бутадиену-1,2 (метилаллену). Особенность алленов заключается в наличии двух двойных связей у одного атома углерода. Реакции могут протекать как по одной из связей, так и с участием всей системы, часто приводя к смеси изомеров. 1) Гидрирование (взаимодействие с H2cap H sub 2) При использовании катализаторов (Ni, Pd, Pt) гидрирование может протекать ступенчато до алкена или полностью до алкана.

  • Частичное гидрирование:
    CH2=C=CHCH3+H2Pd/PbCO3CH2=CHCH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 (образуется бутен-1 или смесь бутена-1 и бутена-2) Полное гидрирование:
    CH2=C=CHCH3+2H2Ni,tCH3CH2CH2CH3cap C cap H sub 2 equals cap C equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap H sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 (образуется бутан)

2) Гидрохлорирование (взаимодействие с HClcap H cap C l) Присоединение идет преимущественно по правилу Марковникова к наиболее замещенной двойной связи. Водород направляется к наиболее гидрированному атому углерода ( C1cap C sub 1), а хлор — к центральному ( C2cap C sub 2). CH2=C=CHCH3+HClCH3CCl=CHCH3cap C cap H sub 2 equals cap C equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap C l equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3Продукт: 2-хлорбутен-2. 3) Гидратация (взаимодействие с H2Ocap H sub 2 cap O) Реакция протекает в присутствии катализаторов (соли ртути Hg2+cap H g raised to the 2 plus power и кислоты). Первоначально образуется неустойчивый енол, который изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение (таутомерия).

  1. Присоединение воды:
    CH2=C=CHCH3+H2OHg2+,H+[CH2=C(OH)CH2CH3]cap C cap H sub 2 equals cap C equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O open bracket cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 close bracket Изомеризация (кето-енольная таутомерия):
    [CH2=C(OH)CH2CH3]CH3C(O)CH2CH3open bracket cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 close bracket right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3Продукт: бутанон (метилэтилкетон).

4) Хлорирование (взаимодействие с Cl2cap C l sub 2) При комнатном или низком температурном режиме хлор присоединяется по одной из двойных связей. Обычно атакуется менее пространственно затрудненная связь. CH2=C=CHCH3+Cl2CH2ClCCl=CHCH3cap C cap H sub 2 equals cap C equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap C l minus cap C cap C l equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3Продукт: 1,2-дихлорбутен-2. При избытке хлора произойдет полное насыщение связей до 1,2,2,3-тетрахлорбутана. Хотите, чтобы я составил цепочку превращений на основе этих реакций или рассчитал массу продукта для одной из них?

Форма ответа

Ваш аватар