1)осуществите превращения бутан-->изобутан-->2-метилбутанол-2-->2-метилбутен-1 2) напишите уравнения реакций: а) получения метилэтилового эфира: б) внутримолекулярной дегидратации пропанола 3) определите молекулярную формулу спирта, из 7,4 г которого натрий вытесняет 1,12л водорода (н.у.)

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для решения данных задач по органической химии воспользуемся стандартными методами синтеза и количественного анализа. ️ Шаг 1: Осуществление превращений

  1. Изомеризация бутана:
    CH3CH2CH2CH3AlCl3,tCH3CH(CH3)CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 Получение 2-метилбутанола-2 из изобутана (через хлорирование и реактив Гриньяра для наращивания цепи):
    а) CH3CH(CH3)CH3+Cl2hv(CH3)3CCl+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C l plus cap H cap C l
    б) (CH3)3CCl+Mgэфир(CH3)3CMgClopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C l plus cap M g open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap M g cap C l
    в) (CH3)3CMgCl+HCHO(CH3)3CCH2OMgClH2O(CH3)3CCH2OHopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap M g cap C l plus cap H cap C cap H cap O right arrow open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap M g cap C l open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 3 cap C minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H (это 2,2-диметилпропанол-1).
    Примечание: В школьной программе переход от C4cap C sub 4 к 2-метилбутанолу-2 ( C5cap C sub 5) обычно подразумевает либо опечатку в условии (имелся в виду 2-метилпропанол-2), либо использование магнийорганического синтеза. Дегидратация 2-метилбутанола-2:
    CH3C(OH)(CH3)CH2CH3H2SO4(конц),t>140CCH2=C(CH3)CH2CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O cap H close paren open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O

️ Шаг 2: Уравнения реакций а) Получение метилэтилового эфира (реакция Вильямсона): CH3ONa+C2H5BrCH3OC2H5+NaBrcap C cap H sub 3 cap O cap N a plus cap C sub 2 cap H sub 5 cap B r right arrow cap C cap H sub 3 minus cap O minus cap C sub 2 cap H sub 5 plus cap N a cap B r б) Внутримолекулярная дегидратация пропанола-1: CH3CH2CH2OHH2SO4(конц),t>140CCH3CH=CH2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O ️ Шаг 3: Определение формулы спирта

  1. Вычислим количество вещества водорода:
    n(H2)=VVm=1,1222,4=0,05 мольn open paren cap H sub 2 close paren equals the fraction with numerator cap V and denominator cap V sub m end-fraction equals the fraction with numerator 1 comma 12 and denominator 22 comma 4 end-fraction equals 0 comma 05 моль Уравнение реакции: 2ROH+2Na2RONa+H22 cap R minus cap O cap H plus 2 cap N a right arrow 2 cap R minus cap O cap N a plus cap H sub 2. Из уравнения видно, что n(спирта)=2×n(H2)=0,1 мольn open paren с п и р т а close paren equals 2 cross n open paren cap H sub 2 close paren equals 0 comma 1 моль. Молярная масса спирта:
    M(спирта)=mn=7,40,1=74 г/мольcap M open paren с п и р т а close paren equals m over n end-fraction equals the fraction with numerator 7 comma 4 and denominator 0 comma 1 end-fraction equals 74 г/моль Общая формула предельных одноатомных спиртов CnH2n+1OHcap C sub n cap H sub 2 n plus 1 end-sub cap O cap H:
    12n+(2n+1)+16+1=7414n+18=7414n=56n=412 n plus open paren 2 n plus 1 close paren plus 16 plus 1 equals 74 implies 14 n plus 18 equals 74 implies 14 n equals 56 implies n equals 4.

Ответ: Молекулярная формула спирта — C4H10Obold cap C sub 4 bold cap H sub 10 bold cap O (бутанол). Хотите ли вы рассмотреть структурные изомеры полученного спирта C4H10Ocap C sub 4 cap H sub 10 cap O или уточнить механизм реакции Гриньяра для удлинения цепи?

Форма ответа

Ваш аватар