Чем отличаются альдегиды от кетонов?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Альдегиды и кетоны относятся к одному классу органических соединений — карбонильным соединениям. Их объединяет наличие карбонильной группы >C=Ois greater than cap C equals cap O, однако их химические и физические свойства различаются из-за положения этой группы в молекуле. 1. Структурные различия Главное различие заключается в окружении карбонильного атома углерода:

  • Альдегиды: Карбонильная группа всегда находится на конце углеродной цепи. Это значит, что углерод связан с одним атомом водорода и одним углеводородным радикалом (исключение — формальдегид, где два водорода). Общая формула: RCHOcap R minus cap C cap H cap O. Кетоны: Карбонильная группа находится внутри углеродной цепи. Углерод карбонильной группы связан с двумя углеводородными радикалами. Общая формула: RCORcap R minus cap C cap O minus cap R prime.

Сравнение строения

Характеристика АльдегидыКетоны
Положение группыТерминальное (краевое)Внутреннее
Связи углерода С=OС одним H и одним RС двумя R
Общая формула CnH2nOcap C sub n cap H sub 2 n end-sub cap O CnH2nOcap C sub n cap H sub 2 n end-sub cap O

2. Химические свойства и реакционная способность Из-за наличия атома водорода у карбонильной группы, альдегиды значительно активнее кетонов. Окисление Это ключевое качественное различие. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот даже слабыми окислителями. Кетоны устойчивы к окислению и реагируют только при жестких условиях с разрывом углеродной цепи. Качественные реакции на альдегиды (кетоны их не дают):

  1. Реакция «серебряного зеркала»: Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра.
    RCHO+2[Ag(NH3)2]OHtRCOONH4+2Ag+3NH3+H2Ocap R minus cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H cap R minus cap C cap O cap O cap N cap H sub 4 plus 2 cap A g down arrow positive 3 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Реакция с гидроксидом меди (II): Образование кирпично-красного осадка оксида меди (I).
    RCHO+2Cu(OH)2tRCOOH+Cu2O+2H2Ocap R minus cap C cap H cap O plus 2 cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2 cap R minus cap C cap O cap O cap H plus cap C u sub 2 cap O down arrow positive 2 cap H sub 2 cap O

Реакции присоединения Альдегиды более склонны к реакциям нуклеофильного присоединения. В кетонах два радикала создают пространственные препятствия (стерический эффект) и снижают частичный положительный заряд на углероде карбонильной группы, что замедляет реакции. 3. Номенклатура Различия отражаются в названиях по системе ИЮПАК:

  • Альдегиды: К названию соответствующего алкана добавляется суффикс -аль (например, метан — метаналь, этан — этаналь). Нумерация цепи всегда начинается с карбонильного углерода.
  • Кетоны: К названию алкана добавляется суффикс -он и цифра, указывающая положение карбонильной группы (например, пропан — пропанон, бутан — бутанон-2).

4. Физические свойства и получение

  • Запах: Низшие альдегиды часто имеют резкий, раздражающий запах (формальдегид), в то время как высшие альдегиды и многие кетоны обладают приятными цветочными или фруктовыми ароматами.
  • Получение: Альдегиды получают окислением первичных спиртов, а кетоны — окислением вторичных спиртов.
Важно: Альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода являются межклассовыми изомерами. Например, пропаналь и пропанон (ацетон) имеют одну и ту же молекулярную формулу C3H6Ocap C sub 3 cap H sub 6 cap O.

Я могу составить для вас таблицу с примерами конкретных реакций или разобрать механизмы их взаимодействия с нуклеофилами.

Форма ответа

Ваш аватар