Ch3-ch2-ch2-oh+h2so4(к)

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция взаимодействия пропанола-1 ( CH3−CH2−CH2−OHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H) с концентрированной серной кислотой ( H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) может протекать по двум основным путям в зависимости от температурного режима. Серная кислота в данных процессах выступает в роли водоотнимающего средства и катализатора. 1. Внутримолекулярная дегидратация Данная реакция преобладает при сильном нагревании (температура выше 170°C). Происходит отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта с образованием двойной связи. Уравнение реакции: CH3−CH2−CH2−OHH2SO4(к),t>170∘CCH3−CH=CH2+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Пропен (пропилен).
  • Механизм: Образуется промежуточный карбокатион, после чего отщепляется протон от соседнего атома углерода.

2. Межмолекулярная дегидратация Реакция протекает при избытке спирта и умеренном нагревании (температура ниже 140°C). Молекула воды отщепляется от двух молекул спирта. Уравнение реакции: 2CH3−CH2−CH2−OHH2SO4(к),t<140∘CCH3−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH3+H2O2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Дипропиловый эфир.
  • Механизм: Нуклеофильное замещение ( SN2cap S sub cap N 2), где одна молекула спирта атакует активированную кислотой вторую молекулу спирта.

3. Образование сложного эфира (Сульфирование) При комнатной температуре или незначительном нагревании возможно образование алкилсульфатов (сложных эфиров серной кислоты). Уравнение реакции: CH3−CH2−CH2−OH+H2SO4CH3−CH2−CH2−OSO3H+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap S cap O sub 3 cap H plus cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Пропилгидросульфат.

Резюме условий

Условия Основной продуктТип реакции
t>170∘Ct is greater than 170 raised to the composed with power cap CПропенВнутримолекулярная дегидратация
t<140∘Ct is less than 140 raised to the composed with power cap CДипропиловый эфирМежмолекулярная дегидратация
Без нагреваПропилгидросульфатЭтерификация

Могу составить для вас цепочку превращений, исходя из полученного пропена. Хотите продолжить?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов