Как получить бутин -2 из бутина-1, не проводя реакцию изомеризации?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для того чтобы превратить бутин-1 в бутин-2 без использования прямой реакции изомеризации (которая обычно протекает под действием спиртового раствора щелочи или амида натрия), необходимо использовать многостадийный синтез. Наиболее логичный путь заключается в последовательном присоединении галогеноводорода с последующим отщеплением. Однако прямое гидрирование и дегидрирование часто приводят к смесям. Самый чистый лабораторный метод — переход через дигалогеналкан. Ниже представлен пошаговый алгоритм синтеза. Шаг 1: Гидрохлорирование (или гидроброммирование) На первом этапе мы превращаем алкин в алкен. При взаимодействии бутина-1 с избытком хлороводорода ( HClcap H cap C l) реакция идет по правилу Марковникова.

  1. CH≡C−CH2−CH3+HCl⟶CH2=CCl−CH2−CH3CH triple bar C minus CH sub 2 minus CH sub 3 plus cap H cap C l ⟶ CH sub 2 equals CCl minus CH sub 2 minus CH sub 3 (2-хлорбут-1-ен) CH2=CCl−CH2−CH3+HCl⟶CH3−CCl2−CH2−CH3CH sub 2 equals CCl minus CH sub 2 minus CH sub 3 plus cap H cap C l ⟶ CH sub 3 minus CCl sub 2 minus CH sub 2 minus CH sub 3 (2,2-дихлорбутан)
Важно: Мы получили геминальный дигалогенид, где оба атома хлора находятся у второго атома углерода.

Шаг 2: Дегидрогалогенирование Теперь необходимо провести реакцию элиминирования. Для этого используется спиртовой раствор щелочи ( KOHcap K cap O cap H или NaOHcap N a cap O cap H) при нагревании. Согласно правилу Зайцева, водород отщепляется от наименее гидрированного соседнего атома углерода (то есть от третьего углеродного атома, а не от первого). Реакция протекает в две стадии (через образование промежуточного винилхлорида):

  1. CH3−CCl2−CH2−CH3+KOH(спирт.)⟶CH3−CCl=CH−CH3+KCl+H2OCH sub 3 minus CCl sub 2 minus CH sub 2 minus CH sub 3 plus cap K cap O cap H sub (спирт.) end-sub ⟶ CH sub 3 minus CCl equals CH minus CH sub 3 plus cap K cap C l plus cap H sub 2 cap O CH3−CCl=CH−CH3+KOH(спирт.)⟶CH3−C≡C−CH3+KCl+H2OCH sub 3 minus CCl equals CH minus CH sub 3 plus cap K cap O cap H sub (спирт.) end-sub ⟶ CH sub 3 minus C triple bar C minus CH sub 3 plus cap K cap C l plus cap H sub 2 cap O

Итог: В результате двойного дегидрогалогенирования образуется бутин-2. Альтернативный метод (через дибромпроизводные) Существует еще один способ, включающий частичное гидрирование и последующее бромирование:

  1. Гидрирование: Бутин-1 + H2cap H sub 2 (на катализаторе Линдлара) ⟶⟶ бут-1-ен. Галогенирование: Бут-1-ен + Cl2⟶cap C l sub 2 ⟶ 1,2-дихлорбутан. Дегидрогалогенирование: 1,2-дихлорбутан + KOH(спирт.)cap K cap O cap H sub (спирт.) end-sub. В этой реакции часто образуется смесь алкинов, но при жестких условиях и избытке щелочи термодинамически более стабильный бутин-2 будет преобладать.

Сравнение методов

Метод РеагентыПреимущество
Через 2,2-дихлорбутан HClcap H cap C l, затем KOHспиртcap K cap O cap H sub спирт end-subВысокая селективность за счет правила Марковникова и Зайцева.
Через 1,2-дихлорбутан H2cap H sub 2, Cl2cap C l sub 2, затем KOHспиртcap K cap O cap H sub спирт end-subПозволяет четко контролировать промежуточные продукты.

Наиболее эффективным и химически грамотным способом является первый вариант (через геминальный дигалогенид), так как он однозначно направляет кратную связь в центр молекулы. Я могу составить для вас аналогичную цепочку превращений для получения других изомеров или алкадиенов из этих же исходных веществ. Хотите рассмотреть синтез бутадиена-1,3?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов