Для получения бензола ( ) из ацетилена ( ) используется реакция циклотримеризации. Основные сведения о реакции Этот процесс был открыт Бертло, а позднее усовершенствован Н. Д. Зелинским и Б. А. Казанским. Реакция заключается в соединении трех молекул ацетилена в одну циклическую молекулу бензола под воздействием высокой температуры и катализатора. Уравнение реакции Условия проведения Для успешного протекания синтеза необходимы следующие условия:
- Катализатор: Активированный уголь ( ). Также могут применяться металлоорганические катализаторы (например, катализаторы Циглера-Натта), которые позволяют проводить реакцию при более низких температурах. Температура: Процесс протекает при нагревании до 400–600°C. Давление: Обычно реакция проводится при атмосферном или слегка повышенном давлении.
Механизм и особенности
- Разрыв связей: В молекуле ацетилена разрывается одна из двух -связей. Циклизация: Три молекулы ацетилена ориентируются таким образом, что освободившиеся валентности углерода образуют новые одинарные связи между молекулами, замыкая шестичленное кольцо. Ароматизация: В результате образуется устойчивая ароматическая система с чередующимися (сопряженными) связями.
Практическое значение Этот метод является классическим способом перехода от алифатических (открытых) углеводородов к ароматическим. В лабораторной практике он наглядно демонстрирует генетическую связь между различными классами органических соединений. Хотите, чтобы я составил цепочку превращений, в которой бензол является промежуточным звеном для получения других веществ?