Соединения транс-бутен-2 и цис-бутен-2 представляют собой геометрические (цис-транс) изомеры, которые относятся к классу диастереомеров. Сущность явления Данный вид изомерии обусловлен невозможностью свободного вращения атомов углерода вокруг двойной связи ( ). В отличие от одинарной связи, двойная связь является жесткой структурой. Если у каждого из атомов углерода при двойной связи имеются два различных заместителя, возникают два способа их расположения в пространстве. Характеристики изомеров
| Характеристика | Цис-бутен-2 | Транс-бутен-2 |
|---|---|---|
| Расположение групп | Метильные группы ( ) находятся по одну сторону от плоскости двойной связи. | Метильные группы ( ) находятся по разные стороны (наискосок) друг от друга. |
| Полярность | Молекула полярна (дипольный момент ). | Молекула неполярна или почти неполярна ( ). |
| Температура кипения | Выше (около °C) из-за межмолекулярных сил. | Ниже (около °C). |
| Температура плавления | Ниже ( °C), так как упаковка в решетке менее плотная. | Выше ( °C) из-за более симметричной и плотной упаковки. |
| Устойчивость | Менее стабилен (из-за стерического отталкивания сближенных групп). | Более термодинамически стабилен. |
Химическая природа Несмотря на то, что оба соединения имеют одинаковую молекулярную формулу ( ) и одинаковую последовательность связей (оба являются бутеном-2), они являются разными веществами с отличными физическими и некоторыми химическими свойствами. Взаимное превращение (изомеризация) этих форм возможно только при разрыве -связи, что требует значительного притока энергии (например, при сильном нагревании или воздействии УФ-излучения в присутствии катализаторов). Я могу составить для вас таблицу сравнения других типов изомерии (например, структурной и оптической) или разобрать механизм реакций присоединения к этим изомерам.
Форма ответа
Ответы и вопросы пользователей