Какие типы химических реакций характерны для алканов

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Алканы (предельные углеводороды) характеризуются низкой химической активностью из-за высокой прочности одинарных связей CCcap C minus cap C и малополярных связей CHcap C minus cap H. Для них практически невозможны реакции присоединения, поэтому основными типами взаимодействий являются замещение, окисление и термические превращения. 1. Реакции замещения (SR — Radical Substitution) Это наиболее характерный тип реакций для алканов, протекающий по свободнорадикальному механизму.

  • Галогенирование: Взаимодействие с хлором и бромом под действием УФ-излучения или высокой температуры. Процесс протекает стадийно:
    CH4+Cl2hνCH3Cl+HClcap C cap H sub 4 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 cap C l plus cap H cap C l Реакция продолжается до полного замещения атомов водорода ( CH2Cl2cap C cap H sub 2 cap C l sub 2, CHCl3cap C cap H cap C l sub 3, CCl4cap C cap C l sub 4). Нитрование (реакция Коновалова): Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при температуре около 140°C и повышенном давлении:
    CH4+HNO3t,pCH3NO2+H2Ocap C cap H sub 4 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C cap H sub 3 cap N cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O Сульфирование: Взаимодействие с концентрированной серной кислотой («олеумом») при нагревании, в результате чего образуются алкансульфокислоты.

2. Реакции окисления Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (например, KMnO4cap K cap M n cap O sub 4 или K2Cr2O7cap K sub 2 cap C r sub 2 cap O sub 7) при обычных условиях, но вступают в реакции с кислородом.

  • Полное окисление (горение): При избытке кислорода образуются углекислый газ и вода. Процесс экзотермический.
    CH4+2O2CO2+2H2O+Qcap C cap H sub 4 plus 2 cap O sub 2 right arrow cap C cap O sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O plus cap Q Неполное окисление: При недостатке кислорода образуется угарный газ ( COcap C cap O) или сажа ( Ccap C). Каталитическое окисление: В присутствии катализаторов и при определенных температурах можно получить спирты, альдегиды и карбоновые кислоты. Например, окисление бутана позволяет получить уксусную кислоту.

3. Термические превращения Происходят при высоких температурах и часто в присутствии катализаторов.

  • Крекинг: Расщепление длинных углеродных цепей на более короткие (алканы и алкены).
    C10H22tC5H12+C5H10cap C sub 10 cap H sub 22 cap C sub 5 cap H sub 12 plus cap C sub 5 cap H sub 10 Пиролиз: Глубокое термическое разложение без доступа воздуха. При температурах выше 1000°C метан разлагается на сажу и водород:
    CH41000CC+2H2cap C cap H sub 4 cap C plus 2 cap H sub 2 Дегидрирование: Отщепление водорода с образованием алкенов (при участии катализаторов Ptcap P t, Nicap N i, Cr2O3cap C r sub 2 cap O sub 3).
    C2H6Ni,tC2H4+H2cap C sub 2 cap H sub 6 cap C sub 2 cap H sub 4 plus cap H sub 2 Изомеризация: Превращение алканов линейного строения в алканы с разветвленной цепью под действием катализаторов (например, AlCl3cap A l cap C l sub 3).
    n-C4H10AlCl3,tизо-C4H10n - cap C sub 4 cap H sub 10 изо- cap C sub 4 cap H sub 10 Дегидроциклизация (ароматизация): Образование циклов и ароматических соединений из алканов с числом атомов углерода 6 и более.
    C6H14Pt,tC6H6+4H2cap C sub 6 cap H sub 14 cap C sub 6 cap H sub 6 plus 4 cap H sub 2

Могу составить для вас таблицу с условиями протекания каждой из этих реакций или разобрать механизм радикального замещения более подробно.

Форма ответа

Ваш аватар