Какие углеводороды получаются по реакции вюрца из смеси бромэтана и 2-бромпропана .напишите схемы реаций назовите продукты.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция Вюрца основана на взаимодействии галогеналканов с металлическим натрием. В случае использования смеси двух различных галогеналканов (бромэтана и 2-бромпропана) протекает три параллельных процесса. Это происходит потому, что атомы натрия сталкиваются с молекулами реагентов в случайном порядке, что приводит к образованию трех различных насыщенных углеводородов (алканов). 1. Самоконденсация бромэтана Две молекулы бромэтана реагируют между собой, образуя симметричный алкан с неразветвленной цепью. Схема реакции: 2CH3−CH2Br+2NaCH3−CH2−CH2−CH3+2NaBr2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus 2 cap N a right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r

  • Продукт: н-бутан (бутан).

2. Самоконденсация 2-бромпропана Две молекулы 2-бромпропана соединяются через вторичные атомы углерода, образуя разветвленный алкан. Схема реакции: 2CH3−CH(Br)−CH3+2NaCH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH3+2NaBr2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap B r close paren minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r

  • Продукт: 2,3-диметилбутан.

3. Перекрестная конденсация Молекула бромэтана реагирует с молекулой 2-бромпропана. Это основной целевой процесс для получения несимметричного алкана. Схема реакции: CH3−CH2Br+CH3−CH(Br)−CH3+2NaCH3−CH2−CH(CH3)−CH3+2NaBrcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 cap B r plus cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap B r close paren minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r

  • Продукт: 2-метилбутан (изопентан).

Итоговый список продуктов В результате реакции образуется смесь трех углеводородов:

  1. н-Бутан
  2. 2,3-Диметилбутан
  3. 2-Метилбутан

Разделение такой смеси обычно затруднительно, так как их температуры кипения могут быть близки, поэтому синтез Вюрца со смесью разных галогеналканов редко используется в промышленности для получения конкретного вещества. Я могу составить для вас аналогичные схемы реакций для получения других изомеров или объяснить механизм этой реакции через образование радикалов.

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов