Для получения толуола из бензола используется реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу, а нитрование толуола протекает по механизму электрофильного замещения с образованием смеси изомеров. Уравнение получения толуола: Уравнение нитрования толуола (мононитрирование): Шаг 1: Синтез толуола из бензола Для введения метильной группы в бензольное кольцо используют реакцию алкилирования. Бензол взаимодействует с галогеналканом (например, хлорметаном) в присутствии катализатора — безводного хлорида алюминия . В ходе реакции атом водорода в бензольном кольце замещается на метильный радикал. Шаг 2: Нитрование толуола Метильная группа является ориентантом первого рода (активатором). Она увеличивает электронную плотность в бензольном кольце и направляет последующее замещение в орто- и пара-положения. При действии нитрующей смеси (концентрированные азотная и серная кислоты) образуется смесь 2-нитротолуола и 4-нитротолуола. Уравнение образования пара-изомера: При избытке азотной кислоты и нагревании возможно дальнейшее замещение до образования 2,4,6-тринитротолуола (тротила): Ответ:
- Получение толуола:
- Нитрование толуола (до мононитропроизводных):
Хотите разобрать механизмы этих реакций или составить цепочку превращений для других производных бензола?