Получите из бензола толуол. напишите уравнение реакции нитрования толуола

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для получения толуола из бензола используется реакция алкилирования по Фриделю-Крафтсу, а нитрование толуола протекает по механизму электрофильного замещения с образованием смеси изомеров. Уравнение получения толуола: C6H6+CH3ClAlCl3C6H5CH3+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 3 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l Уравнение нитрования толуола (мононитрирование): C6H5CH3+HNO3H2SO4C6H4(CH3)NO2+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 4 open paren cap C cap H sub 3 close paren cap N cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O Шаг 1: Синтез толуола из бензола Для введения метильной группы в бензольное кольцо используют реакцию алкилирования. Бензол взаимодействует с галогеналканом (например, хлорметаном) в присутствии катализатора — безводного хлорида алюминия AlCl3cap A l cap C l sub 3. В ходе реакции атом водорода в бензольном кольце замещается на метильный радикал. C6H6+CH3ClAlCl3C6H5CH3+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 3 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l Шаг 2: Нитрование толуола Метильная группа CH3negative cap C cap H sub 3 является ориентантом первого рода (активатором). Она увеличивает электронную плотность в бензольном кольце и направляет последующее замещение в орто- и пара-положения. При действии нитрующей смеси (концентрированные азотная и серная кислоты) образуется смесь 2-нитротолуола и 4-нитротолуола. Уравнение образования пара-изомера: C6H5CH3+HNO3H2SO4pC6H4(CH3)NO2+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 3 p minus cap C sub 6 cap H sub 4 open paren cap C cap H sub 3 close paren cap N cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O При избытке азотной кислоты и нагревании возможно дальнейшее замещение до образования 2,4,6-тринитротолуола (тротила): C6H5CH3+3HNO3H2SO4,tC6H2(CH3)(NO2)3+3H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus 3 cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 2 open paren cap C cap H sub 3 close paren open paren cap N cap O sub 2 close paren sub 3 plus 3 cap H sub 2 cap O Ответ:

  1. Получение толуола: C6H6+CH3ClAlCl3C6H5CH3+HClcap C sub 6 cap H sub 6 plus cap C cap H sub 3 cap C l cap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l
  2. Нитрование толуола (до мононитропроизводных): C6H5CH3+HNO3H2SO4C6H4(CH3)NO2+H2Ocap C sub 6 cap H sub 5 cap C cap H sub 3 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 4 open paren cap C cap H sub 3 close paren cap N cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O

Хотите разобрать механизмы этих реакций или составить цепочку превращений для других производных бензола?

Форма ответа

Ваш аватар