Уксусный альдегид (ацетальдегид) проявляет высокую реакционную способность, характерную для карбонильных соединений. Из предложенного списка он взаимодействует со следующими веществами:
- Водород (реакция гидрирования/восстановления)
При пропускании смеси паров альдегида и водорода над нагретым никелевым катализатором происходит восстановление до первичного спирта.
- CH₃–CHO + H₂ —(Ni, t°) CH₃–CH₂–OH
- Продукт: этанол (этиловый спирт).
- Кислород (реакция окисления)
Альдегиды легко окисляются кислородом воздуха в присутствии катализаторов (например, солей марганца) до соответствующих кислот.
- 2CH₃–CHO + O₂ —(кат.) 2CH₃–COOH
- Продукт: уксусная кислота (этановая кислота).
- Гидроксид меди (II) (реакция окисления)
При нагревании альдегида со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется красный осадок оксида меди (I). Эта реакция является качественной на альдегидную группу.
- CH₃–CHO + 2Cu(OH)₂ —(t°) CH₃–COOH + Cu₂O + 2H₂O
- Продукт: уксусная кислота, оксид меди (I) и вода.
- Аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»)
Качественная реакция, в ходе которой альдегид окисляется до соли аммония, а серебро восстанавливается до металлического состояния.
- CH₃–CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH —(t°) CH₃–COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O
- Продукт: ацетат аммония, серебро, аммиак и вода.
- Вода (реакция гидратации)
В водном растворе ацетальдегид находится в равновесии с гидратной формой (гем-диолом), хотя равновесие сильно смещено в сторону альдегида.
- CH₃–CHO + H₂O CH₃–CH(OH)₂
- Продукт: этандиол-1,1 (гидрат ацетальдегида).
- Этиловый спирт (реакция образования полуацеталей и ацеталей)
В присутствии следов кислот альдегиды реагируют со спиртами.
- CH₃–CHO + C₂H₅OH CH₃–CH(OH)–O–C₂H₅ (полуацеталь)
- CH₃–CH(OH)–O–C₂H₅ + C₂H₅OH CH₃–CH(OC₂H₅)₂ + H₂O (ацеталь)
- Продукты: 1-этоксиэтанол (полуацеталь) и 1,1-диэтоксиэтан (ацеталь).
Примечание по остальным веществам:
- Натрий: непосредственно с уксусным альдегидом не реагирует (в отличие от спиртов или кислот).
- Гидроксид натрия: в разбавленных растворах может вызывать альдольную конденсацию, но классической реакцией замещения или присоединения, аналогичной вышеуказанным, это не является. В жестких условиях может происходить осмоление.
Сообщите, если необходимо составить цепочку превращений с участием данных продуктов или разобрать механизм альдольной конденсации в щелочной среде.
Форма ответа
Ответы и вопросы пользователей