Как получить этанол из этилена?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Получение этанола из этилена является классическим примером реакций гидратации алкенов. В промышленности и лаборатории этот процесс осуществляется двумя основными способами: прямой и косвенной гидратацией. 1. Прямая гидратация этилена Это наиболее современный и экологичный промышленный метод. Реакция протекает в одну стадию при взаимодействии этилена с водяным паром в присутствии твердого катализатора. Уравнение реакции: CH2=CH2+H2Okat,t,pCH3CH2OHcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H Условия протекания:

  • Катализатор: Ортофосфорная кислота ( H3PO4cap H sub 3 cap P cap O sub 4), нанесенная на пористый носитель (например, силикагель). Температура: Около 280–300°C. Более высокая температура смещает равновесие в сторону исходных веществ, так как реакция экзотермична. Давление: Порядка 6–8 МПа (60–80 атм). Высокое давление способствует увеличению выхода продукта.

2. Косвенная (сернокислотная) гидратация Этот метод исторически был первым, но сейчас используется реже из-за высокой коррозийной активности реагентов. Процесс проходит в две стадии. Стадия 1: Образование этилсерной кислоты Этилен поглощается концентрированной серной кислотой ( 90--98%90 -- 98 %) при температуре около 70–80°C и давлении 1–1.5 МПа. CH2=CH2+H2SO4CH3CH2OSO3Hcap C cap H sub 2 equals cap C cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap S cap O sub 3 cap HСтадия 2: Гидролиз эфира Полученную этилсерную кислоту смешивают с водой и нагревают. В результате образуется этанол и регенерируется серная кислота. CH3CH2OSO3H+H2OCH3CH2OH+H2SO4cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap S cap O sub 3 cap H plus cap H sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus cap H sub 2 cap S cap O sub 4Сравнительные характеристики методов

Характеристика Прямая гидратацияКосвенная гидратация
Количество стадийОднаДве
Катализатор / Реагент H3PO4cap H sub 3 cap P cap O sub 4 (твердый) H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4 (жидкий)
ЭкологичностьВысокая (меньше отходов)Низкая (требует очистки стоков)
Коррозия оборудованияУмереннаяОчень высокая

Особенности процесса При любом из этих способов на выходе получается не чистый спирт, а смесь этанола с водой и побочными продуктами (например, диэтиловым эфиром). Для получения товарного этанола смесь подвергается ректификации. Чтобы получить абсолютированный (безводный) спирт, используют специальные методы обезвоживания, так как этанол образует с водой азеотропную смесь ( 95.6%95.6 % спирта). Я могу составить для вас таблицу сравнения химических свойств этанола и этилена или расписать механизм присоединения по правилу Марковникова для более сложных алкенов.

Форма ответа

Ваш аватар