С какими из перечисленных веществ будет реагировать фенол: бромная вода, метанол, азотная кислота, гидроксид меди (ii), водород? напишите уравнения реакций, укажите условия их осуществления.

Question

С какими из перечисленных веществ будет реагировать фенол: бромная вода, метанол, азотная кислота, гидроксид меди (ii), водород? напишите уравнения реакций, укажите условия их осуществления.

vintage_cook 09.03.2026 20:51

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Фенол ( $C_{6} H_{5} O H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H$ ) обладает высокой реакционной способностью за счет влияния гидроксильной группы на бензольное кольцо и подвижности атома водорода в OH-группе. Из предложенного списка он будет реагировать с бромной водой, азотной кислотой и водородом. С метанолом и гидроксидом меди (II) фенол в обычных условиях не взаимодействует. 1. Реакция с бромной водой Фенол легко реагирует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола. Это качественная реакция на фенол.

Уравнение: $C_{6} H_{5} O H + 3 B r_{2} C_{6} H_{2} B r_{3} O H +3 H B r cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap B r sub 2 right arrow cap C sub 6 cap H sub 2 cap B r sub 3 cap O cap H down arrow positive 3 cap H cap B r$ Условия: Комнатная температура, катализатор не требуется (в отличие от бензола).

2. Реакция с азотной кислотой (нитрование) Фенол нитруется значительно легче бензола. В зависимости от концентрации кислоты можно получить моно-, ди- или тринитрофенолы.

Уравнение (образование пикриновой кислоты): $C_{6} H_{5} O H + 3 H N O_{3} H_{2} S O_{4} (к о н ц .) C_{6} H_{2} (N O_{2})_{3} O H + 3 H_{2} O cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap H cap N cap O sub 3 cap C sub 6 cap H sub 2 open paren cap N cap O sub 2 close paren sub 3 cap O cap H plus 3 cap H sub 2 cap O$ Продукт: 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота). Условия: Присутствие концентрированной серной кислоты в качестве водоотнимающего средства и катализатора.

3. Реакция с водородом (гидрирование) При гидрировании фенола происходит насыщение бензольного кольца, и образуется циклический спирт — циклогексанол.

Уравнение: $C_{6} H_{5} O H + 3 H_{2} N i, t, p C_{6} H_{11} O H cap C sub 6 cap H sub 5 cap O cap H plus 3 cap H sub 2 cap C sub 6 cap H sub 11 cap O cap H$ Условия: Нагревание, повышенное давление, наличие металлического катализатора (никель, платина или палладий).

Почему другие вещества не реагируют:

Метанол: Фенолы не образуют простые эфиры при прямом взаимодействии со спиртами (в отличие от алифатических спиртов), так как связь C–O в феноле очень прочная. Эфиры фенола получают через феноляты щелочных металлов.
Гидроксид меди (II): Фенол является слабой кислотой, но его кислотности недостаточно для растворения нерастворимого основания $C u (O H)_{2} cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2$ с образованием солей в обычных условиях. Также фенол не является многоатомным спиртом с вицинальными (соседними) OH-группами, поэтому он не дает характерного синего окрашивания (хелатного комплекса), как глицерин.

Хотите рассмотреть качественные реакции для идентификации фенола в растворе?

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов