Влияние гидроксильной группы на свойства фенола и сравнительная реакционная способность бензола и фенола описываются следующими закономерностями: 1. Влияние гидроксильной группы на свойства фенола В данном вопросе верными являются все предложенные варианты (а, б, в, г). Гидроксильная группа (-OH) и бензольное кольцо в молекуле фенола оказывают взаимное влияние друг на друга:
- а) Кислотные свойства фенола выше, чем у метанола: Неподеленная электронная пара атома кислорода смещается в сторону бензольного кольца (сопряжение), что приводит к поляризации связи O-H. Водород становится более подвижным, поэтому фенол проявляет более сильные кислотные свойства, чем одноатомные спирты (метанол).
- б) Повышается электронная плотность в положениях 2,4,6 бензольного кольца: За счет +M-эффекта (мезомерного эффекта) гидроксильной группы электронная плотность в кольце распределяется неравномерно, увеличиваясь именно в орто- и пара-положениях.
- в) Реакции замещения в бензольном кольце для фенола протекают легче, чем для бензола: Наличие -OH группы активирует кольцо. Например, бромирование фенола идет без катализатора и до образования трибромфенола, в то время как бензолу требуются катализаторы и жесткие условия.
- г) Фенол, в отличие от метанола, реагирует со щелочами: Благодаря усилению кислотных свойств, фенол способен образовывать соли (феноляты) при взаимодействии с растворами щелочей, что недоступно для предельных одноатомных спиртов.
2. Вещества, с которыми реагируют как фенол, так и бензол Правильными ответами являются а) бром и в) нитрующая смесь.
- а) Бром: Оба вещества вступают в реакции бромирования. Разница лишь в условиях: бензол реагирует с бромом в присутствии катализаторов (FeBr3, AlBr3), а фенол — даже с бромной водой при обычных условиях.
- в) Нитрующая смесь: И бензол, и фенол подвергаются нитрованию. Бензол при взаимодействии со смесью концентрированных азотной и серной кислот образует нитробензол. Фенол нитруется гораздо легче (даже разбавленной азотной кислотой), образуя смесь нитрофенолов или 2,4,6-тринитрофенол.
Почему другие варианты не подходят:
- б) Натрий: С активными металлами реагирует фенол (как вещество с кислотными свойствами), но бензол в обычных условиях с натрием не взаимодействует.
- г) Водный раствор NaOH: Со щелочами реагирует фенол (образуя фенолят натрия), но бензол к щелочам инертен.
Уточните, требуется ли составление уравнений химических реакций для подтверждения данных свойств.
Форма ответа
Ответы и вопросы пользователей