Составьте уравнения химических реакций по схеме: пропан→2-бромпропан→пропен→пропин→пропан

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления превращений по схеме пропан right arrow 2-бромпропан right arrow пропен right arrow пропин right arrow пропан необходимо последовательно провести реакции радикального замещения, дегидрогалогенирования, галогенирования с последующим двойным дегидрогалогенированием и гидрирования:

  1. CH3-CH2-CH3+Br2hνCH3-CHBr-CH3+HBrCH sub 3 -CH sub 2 -CH sub 3 plus Br sub 2 CH sub 3 -CHBr-CH sub 3 plus HBr CH3-CHBr-CH3+KOH(спирт)tCH3-CH=CH2+KBr+H2OCH sub 3 -CHBr-CH sub 3 plus KOH sub (спирт) end-sub CH sub 3 -CH=CH sub 2 plus KBr plus H sub 2 O а) CH3-CH=CH2+Br2CH3-CHBr-CH2BrCH sub 3 -CH=CH sub 2 plus Br sub 2 right arrow CH sub 3 -CHBr-CH sub 2 Br
    б) CH3-CHBr-CH2Br+2KOH(спирт)tCH3-CCH+2KBr+2H2OCH sub 3 -CHBr-CH sub 2 Br plus 2 KOH sub (спирт) end-sub CH sub 3 -C triple bar CH plus 2 KBr plus 2 H sub 2 O CH3-CCH+2H2Ni,tCH3-CH2-CH3CH sub 3 -C triple bar CH plus 2 H sub 2 CH sub 3 -CH sub 2 -CH sub 3

️ Шаг 1: Получение 2-бромпропана из пропана При взаимодействии алканов с галогенами на свету происходит реакция радикального замещения. Бромирование пропана протекает селективно: атом водорода замещается преимущественно у вторичного атома углерода, так как образующийся вторичный радикал более стабилен. CH3-CH2-CH3+Br2hνCH3-CHBr-CH3+HBrCH sub 3 -CH sub 2 -CH sub 3 plus Br sub 2 CH sub 3 -CHBr-CH sub 3 plus HBr ️ Шаг 2: Получение пропена из 2-бромпропана Для получения алкена из галогеналкана используется реакция дегидрогалогенирования под действием спиртового раствора щелочи при нагревании. Отщепление идет по правилу Зайцева. CH3-CHBr-CH3+KOH(спирт)tCH3-CH=CH2+KBr+H2OCH sub 3 -CHBr-CH sub 3 plus KOH sub (спирт) end-sub CH sub 3 -CH=CH sub 2 plus KBr plus H sub 2 O ️ Шаг 3: Получение пропина из пропена Превращение алкена в алкин обычно проводится в две стадии: сначала присоединение галогена по двойной связи, затем двойное дегидрогалогенирование.

  1. Галогенирование (бромирование) пропена:
    CH3-CH=CH2+Br2CH3-CHBr-CH2BrCH sub 3 -CH=CH sub 2 plus Br sub 2 right arrow CH sub 3 -CHBr-CH sub 2 Br Дегидрогалогенирование полученного 1,2-дибромпропана избытком спиртового раствора щелочи:
    CH3-CHBr-CH2Br+2KOH(спирт)tCH3-CCH+2KBr+2H2OCH sub 3 -CHBr-CH sub 2 Br plus 2 KOH sub (спирт) end-sub CH sub 3 -C triple bar CH plus 2 KBr plus 2 H sub 2 O

️ Шаг 4: Получение пропана из пропина Для превращения алкина обратно в алкан проводится реакция полного гидрирования. В присутствии металлических катализаторов (никель, платина или палладий) и при нагревании к тройной связи присоединяются две молекулы водорода. CH3-CCH+2H2Ni,tCH3-CH2-CH3CH sub 3 -C triple bar CH plus 2 H sub 2 CH sub 3 -CH sub 2 -CH sub 3 Ответ: Уравнения реакций:

  1. C3H8+Br2hνCH3CHBrCH3+HBrC sub 3 H sub 8 plus Br sub 2 CH sub 3 CHBrCH sub 3 plus HBr CH3CHBrCH3+KOH(спирт)tCH2=CHCH3+KBr+H2OCH sub 3 CHBrCH sub 3 plus KOH sub (спирт) end-sub CH sub 2 =CHCH sub 3 plus KBr plus H sub 2 O CH2=CHCH3+Br2CH3CHBrCH2BrCH sub 2 =CHCH sub 3 plus Br sub 2 right arrow CH sub 3 CHBrCH sub 2 Br CH3CHBrCH2Br+2KOH(спирт)tCHCCH3+2KBr+2H2OCH sub 3 CHBrCH sub 2 Br plus 2 KOH sub (спирт) end-sub CH triple bar CCH sub 3 plus 2 KBr plus 2 H sub 2 O CHCCH3+2H2Ni,tCH3CH2CH3CH triple bar CCH sub 3 plus 2 H sub 2 CH sub 3 CH sub 2 CH sub 3

Нужно ли вам составить структурные формулы участников реакций или указать механизмы протекания этих процессов?

Форма ответа

Ваш аватар