Вза­и­мо­дей­ствие про­пи­на с водой 1) – это ре­ак­ция за­ме­ще­ния 2) – это ре­ак­ция при­со­еди­не­ния 3) про­те­ка­ет с из­ме­не­ни­ем уг­ле­род­но­го ске­ле­та 4) при­во­дит к об­ра­зо­ва­нию ке­то­на 5) тре­бу­ет при­сут­ствия ка­та­ли­за­то­ра 6) про­ис­хо­дит с уча­сти­ем сво­бод­ных ра­ди­ка­лов

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Взаимодействие пропина с водой (реакция Кучерова) характеризуется следующими признаками: Анализ утверждений

  • 2) — это реакция присоединения
    Гидратация алкинов заключается в разрыве кратных связей ( πpi-связей) и присоединении молекулы воды по месту разрыва. 4) приводит к образованию кетона
    В отличие от этина (ацетилена), который при гидратации дает альдегид, все остальные гомологи (включая пропин) образуют кетоны. Присоединение идет по правилу Марковникова: водород направляется к наиболее гидратированному атому углерода, а группа OHcap O cap H — к центральному. Образующийся промежуточный енол неустойчив и изомеризуется в ацетон (пропанон). 5) требует присутствия катализатора
    Реакция протекает в присутствии солей ртути (II) в кислой среде (обычно HgSO4cap H g cap S cap O sub 4 и H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4).

Почему остальные пункты неверны

  • 1) Реакция замещения: Неверно, так как атомы не замещаются, а добавляются к молекуле с уменьшением кратности связи.
  • 3) Изменение углеродного скелета: Неверно, цепь из трех атомов углерода остается линейной и не разрушается.
  • 6) Участие свободных радикалов: Неверно, реакция протекает по механизму электрофильного присоединения ( AEcap A sub cap E), а не радикального.

Уравнение реакции Процесс можно описать следующими стадиями:

  1. Присоединение воды с образованием неустойчивого спирта (енола):
    CHCCH3+H2OHg2+,H+[CH2=C(OH)CH3]cap C cap H triple bar cap C minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O open bracket cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 close bracket Изомеризация (таутомерия) в кетон:
    [CH2=C(OH)CH3]CH3C(O)CH3open bracket cap C cap H sub 2 equals cap C open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 close bracket ⟶ cap C cap H sub 3 minus cap C open paren cap O close paren minus cap C cap H sub 3

Правильные ответы: 2, 4, 5. Я могу составить для вас аналогичный разбор для других химических свойств алкинов или помочь с цепочкой превращений. Хотите, чтобы я подготовил таблицу по механизмам реакций присоединения?

Форма ответа

Ваш аватар