Химические свойства пропаналя

Question

Химические свойства пропаналя

chastnyy_storm 21.02.2026 16:06

Ответы и вопросы пользователей

Калинина Мария Игоревна · Accepted Answer

Пропаналь (пропионовый альдегид) — это типичный представитель гомологического ряда альдегидов с химической формулой $C H_{3} C H_{2} C H O cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O$ . Его химические свойства определяются наличием карбонильной группы $> C = O is greater than cap C equals cap O$ и подвижностью атомов водорода при $α alpha$ -углеродном атоме. 1. Реакции окисления Альдегиды окисляются значительно легче кетонов. Пропаналь легко превращается в пропионовую кислоту даже под действием мягких окислителей.

Реакция «серебряного зеркала»: Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра.
$C H_{3} C H_{2} C H O + 2 [A g (N H_{3})_{2}] O H t C H_{3} C H_{2} C O O N H_{4} + 2 A g +3 N H_{3} + H_{2} O cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus 2 open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap N cap H sub 4 plus 2 cap A g down arrow positive 3 cap N cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O$ Окисление гидроксидом меди (II): При нагревании образуется кирпично-красный осадок оксида меди (I).
$C H_{3} C H_{2} C H O + 2 C u (O H)_{2} t C H_{3} C H_{2} C O O H + C u_{2} O +2 H_{2} O cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus 2 cap C u open paren cap O cap H close paren sub 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap O cap O cap H plus cap C u sub 2 cap O down arrow positive 2 cap H sub 2 cap O$ Жесткое окисление: Под действием $K M n O_{4} cap K cap M n cap O sub 4$ или $K_{2} C r_{2} O_{7} cap K sub 2 cap C r sub 2 cap O sub 7$ в кислой среде пропаналь окисляется до пропионовой кислоты.

2. Реакции присоединения (A $_{N} sub cap N$ ) За счет полярности связи $C = O cap C equals cap O$ (углерод несет частичный положительный заряд), пропаналь активно вступает в реакции нуклеофильного присоединения.

Гидрирование (восстановление): Присоединение водорода в присутствии катализаторов ( $N i, P t, P d cap N i comma cap P t comma cap P d$ ) приводит к образованию первичного спирта — пропанола-1.
$C H_{3} C H_{2} C H O + H_{2} N i, t C H_{3} C H_{2} C H_{2} O H cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H sub 2 cap O cap H$ Взаимодействие со спиртами: Образование полуацеталей и ацеталей в присутствии следов кислот. Присоединение циановодорода (HCN): Образуется 2-гидроксибутаннитрил (циангидрин).
$C H_{3} C H_{2} C H O + H C N C H_{3} C H_{2} C H (O H) C N cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus cap H cap C cap N right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H open paren cap O cap H close paren cap C cap N$ Взаимодействие с гидросульфитом натрия: Образуется кристаллическое аддитивное соединение, что используется для очистки альдегидов.
$C H_{3} C H_{2} C H O + N a H S O_{3} C H_{3} C H_{2} C H (O H) S O_{3} N a cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus cap N a cap H cap S cap O sub 3 right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H open paren cap O cap H close paren cap S cap O sub 3 cap N a$

3. Реакции конденсации Благодаря наличию подвижных атомов водорода у второго атома углерода ( $α alpha$ -положение), пропаналь способен к реакциям самоконденсации.

Альдольная конденсация: В слабощелочной среде две молекулы пропаналя образуют 3-гидрокси-2-метилпентаналь.
Кротоновая конденсация: При нагревании альдоля происходит дегидратация с образованием ненасыщенного альдегида (2-метилпентен-2-аль).

4. Реакции замещения по радикалу Под действием галогенов (например, хлора или брома) в присутствии катализаторов происходит замещение водорода именно у $α alpha$ -углеродного атома. $C H_{3} C H_{2} C H O + C l_{2} P_{к р а с н .} C H_{3} C H C l C H O + H C l cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap C cap H cap O plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H cap C l cap C cap H cap O plus cap H cap C l$ В результате образуется 2-хлорпропаналь. 5. Реакции полимеризации Пропаналь способен к циклической тримеризации с образованием парапропионового альдегида (2,4,6-триэтил-1,3,5-триоксана), что происходит в присутствии сильных кислот. Сводная таблица реакционной способности

Тип реакции	Реагент	Продукт
Окисление	$[A g (N H_{3})_{2}] O H open bracket cap A g of open paren cap N cap H sub 3 close paren sub 2 close bracket cap O cap H$	Пропионат аммония + $A g cap A g$
Восстановление	$H_{2} (N i) cap H sub 2 open paren cap N i close paren$	Пропанол-1
Присоединение	$H C N cap H cap C cap N$	2-гидроксибутаннитрил
Галогенирование	$C l_{2} cap C l sub 2$	2-хлорпропаналь

Я могу составить для вас цепочку превращений, включающую пропаналь, или расписать механизм альдольной конденсации более подробно.

Химические свойства пропаналя

Форма ответа

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов