Как получить из пропена пропандиол-1,2?:)

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Получить пропандиол-1,2 (пропиленгликоль) из пропена (пропилена) можно несколькими способами, в зависимости от условий (лабораторные или промышленные). 1. Мягкое окисление (реакция Вагнера) Это классический лабораторный метод одностадийного получения вицинальных диолов из алкенов.

  • Реагенты: Слабый (0,5–1%) водный раствор перманганата калия ( KMnO4cap K cap M n cap O sub 4). Условия: Охлаждение (около 0 °C), слабощелочная или нейтральная среда. Уравнение реакции:
    3CH2=CHCH3+2KMnO4+4H2O3CH2(OH)CH(OH)CH3+2MnO2+2KOH3 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap K cap M n cap O sub 4 plus 4 cap H sub 2 cap O right arrow 3 cap C cap H sub 2 open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap M n cap O sub 2 plus 2 cap K cap O cap H

2. Промышленный двухстадийный метод (через оксид пропилена) В промышленности пропандиол-1,2 чаще всего синтезируют путем гидратации оксида пропилена.

  • Стадия 1: Получение оксида пропилена. Пропен окисляют органическими гидропероксидами или через хлоргидринный метод.
  • Стадия 2: Гидратация. Оксид пропилена реагирует с водой при повышенной температуре (120–200 °C) и давлении, либо при комнатной температуре в присутствии кислотного катализатора ( H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4). Уравнение реакции (стадия 2):
    C3H6O+H2OCH3CH(OH)CH2OHcap C sub 3 cap H sub 6 cap O plus cap H sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 cap O cap H

3. Реакция с пероксидом водорода (реакция Прилежаева) Метод позволяет получить диол через промежуточное образование эпоксида.

  • Реагенты: Пероксид водорода ( H2O2cap H sub 2 cap O sub 2) в присутствии муравьиной или уксусной кислоты. Механизм: Сначала образуется надкислота, которая превращает пропен в оксид пропилена, а затем в кислой среде происходит раскрытие цикла с образованием пропандиола-1,2.

4. Галогенирование с последующим гидролизом

  • Стадия 1: Присоединение брома или хлора к пропену с образованием 1,2-дигалогенпропана.
    CH2=CHCH3+Br2CH2BrCHBrCH3cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap B r sub 2 right arrow cap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 Стадия 2: Гидролиз полученного вещества водным раствором щелочи или карбоната натрия при нагревании.
    CH2BrCHBrCH3+2NaOHCH2(OH)CH(OH)CH3+2NaBrcap C cap H sub 2 cap B r minus cap C cap H cap B r minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap O cap H right arrow cap C cap H sub 2 open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 plus 2 cap N a cap B r

Для получения подробной информации о физико-химических свойствах продукта вы можете изучить карточку пропиленгликоля в PubChem или описание на Wikipedia. Вам требуется составить цепочку превращений с конкретными условиями или рассчитать массу продукта для одной из этих реакций?

Форма ответа

Ваш аватар