Физические и химические свойства алканов определяются их электронным строением, характером химических связей и составом молекул. Алканы (предельные углеводороды) имеют общую формулу , где все атомы углерода находятся в состоянии -гибридизации. 1. Факторы, определяющие физические свойства Физическое состояние алканов (газ, жидкость или твердое тело) зависит от молекулярной массы и сил межмолекулярного взаимодействия.
- Тип связи и полярность: Связи и являются ковалентными малополярными. Разность электроотрицательностей углерода (2,5) и водорода (2,1) невелика, поэтому молекулы алканов в целом неполярны. Межмолекулярные силы: Поскольку молекулы неполярны, между ними действуют только слабые силы дисперсионного взаимодействия (силы Ван-дер-Ваальса). С увеличением длины углеродной цепи площадь поверхности молекулы растет, что усиливает эти взаимодействия. Зависимость от строения:
- Температуры кипения и плавления: Растут с увеличением числа атомов углерода.
- Изомерия: Разветвленные изомеры имеют более низкие температуры кипения, чем их линейные аналоги, так как разветвление делает молекулу более "сферической", уменьшая площадь контакта и ослабляя межмолекулярные силы.
2. Факторы, определяющие химические свойства Алканы называют «парафинами» (от лат. parum affinis — «лишенный родства») из-за их высокой химической инертности при обычных условиях. Прочность и тип связей Все связи в алканах — это одинарные -связи. Они отличаются высокой энергией разрыва:
- Энергия связи составляет около 348 кДж/моль. Энергия связи составляет около 413 кДж/моль.
Для разрыва таких связей требуется значительный подвод энергии (нагревание, УФ-излучение). Механизм реакций Поскольку связи в алканах малополярны, они не склонны к гетеролитическому разрыву (с образованием ионов). Для них характерен гомолитический разрыв — электронная пара связи делится поровну между атомами, образуя свободные радикалы. Это обуславливает протекание большинства реакций по механизму радикального замещения ( ). Основные химические превращения
- Реакции замещения: Под воздействием света или температуры атомы водорода замещаются на галогены. Стабильность промежуточных радикалов определяет направление реакции: легче всего замещается водород у третичного атома углерода, труднее — у первичного.
- Окисление: Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (марганцовка, хромовая смесь) при нормальных условиях, но горючи. При горении происходит полный разрыв всех связей и с выделением большого количества энергии. Термические превращения (Крекинг и Дегидрирование): При высоких температурах происходит разрыв цепей или отщепление водорода ( ) с образованием непредельных соединений. Изомеризация: Под действием катализаторов линейные алканы способны превращаться в разветвленные, что энергетически выгодно для определенных процессов (например, повышение октанового числа топлива).
Могу составить для вас подробную таблицу с физическими константами первых десяти представителей гомологического ряда алканов или разобрать стадии механизма радикального замещения на примере хлорирования метана.