Ch3–choh–ch2–ch3 + h2so4=?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция взаимодействия бутанола-2 ( CH3−CH(OH)−CH2−CH3cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3) с серной кислотой ( H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) является классической реакцией дегидратации спиртов. Результат реакции зависит от температурного режима. 1. Внутримолекулярная дегидратация (при нагревании выше 170°C) В присутствии концентрированной серной кислоты и при сильном нагревании происходит отщепление молекулы воды. В данном случае образуется смесь изомеров, где преобладающий продукт определяется правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода. Основной продукт — Бутен-2: CH3−CH(OH)−CH2−CH3H2SO4,t>170∘CCH3−CH=CH−CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H equals cap C cap H minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O

  • Бутен-2 существует в виде цис- и транс- изомеров (транс-изомер более стабилен).

Побочный продукт — Бутен-1: CH3−CH(OH)−CH2−CH3H2SO4,t>170∘CCH2=CH−CH2−CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 equals cap C cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O 2. Межмолекулярная дегидратация (при нагревании до 140°C) При избытке спирта и более слабом нагревании две молекулы спирта соединяются, выделяя одну молекулу воды и образуя простой эфир. Реакция: 2CH3−CH(OH)−CH2−CH3H2SO4,t≈140∘CCH3−CH2−CH(CH3)−O−CH(CH3)−CH2−CH3+H2O2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap O minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Ди-втор-бутиловый эфир (2,2'-оксидибутан).

3. Образование сложных эфиров (без нагревания) Серная кислота может выступать не только как катализатор, но и как реагент, образуя алкилсульфаты. Реакция: CH3−CH(OH)−CH2−CH3+H2SO4CH3−CH(OSO3H)−CH2−CH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap S cap O sub 4 right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap S cap O sub 3 cap H close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O

  • Продукт: Втор-бутилсерная кислота (втор-бутилгидросульфат).

Механизм реакции (Е1)

  1. Протонирование: Группа −OHnegative cap O cap H атакуется протоном H+cap H raised to the positive power, превращаясь в хорошую уходящую группу −OH2+negative cap O cap H sub 2 raised to the positive power. Образование карбокатиона: Отщепляется молекула воды, образуется вторичный карбокатион CH3−C+H−CH2−CH3cap C cap H sub 3 minus modifying-expression cap C with overset positive cap H minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3. Элиминирование: От соседнего атома углерода отщепляется протон, образуется двойная связь.

Итоговое резюме: Если целью является получение алкена, основным продуктом будет бутен-2. Я могу составить для вас цепочку превращений на основе полученного бутена-2 или рассчитать массу продуктов, если вы укажете исходные данные.

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов