Реакция взаимодействия дигалогеналканов с металлическим натрием известна как внутримолекулярная реакция Вюрца. В зависимости от взаимного расположения атомов галогена в молекуле, основным продуктом обычно является циклический углеводород. 1) Взаимодействие натрия с 1,4-дихлорпентаном При действии металлического натрия на 1,4-дихлорпентан происходит дегалогенирование. Поскольку атомы хлора находятся в положениях 1 и 4, замыкается пятичленный цикл (если считать атомы углерода в цепи). Однако, так как хлор стоит у 1-го и 4-го атомов, формируется метилциклобутан. Уравнение реакции: Структурная схема: В ходе реакции радикалы, образующиеся у первого и четвертого атомов углерода, соединяются друг с другом, образуя четырехчленное кольцо с метильной группой в качестве заместителя:
- (1-й углерод) соединяется с (4-й углерод). Пятый углерод ( ) остается боковой цепью.
2) Взаимодействие натрия с 2,4-дибром-3-метилпентаном В данном случае атомы брома расположены у 2-го и 4-го атомов углерода (в 1,3-положении относительно друг друга). При их удалении натрием образуется трехчленный цикл — производное циклопропана. Уравнение реакции: Структурная схема:
- Исходная цепь: пять атомов углерода (пентан).
- Заместитель: метильная группа у 3-го углерода.
- Галогены: у 2-го и 4-го углеродов.
- При замыкании цикла связь образуется между С2 и С4.
В результате получается 1,2,3-триметилциклопропан. У этого соединения возможно существование нескольких стереоизомеров (цис- и транс-формы относительно плоскости кольца). Резюме
- В первом случае образуется метилциклобутан.
- Во втором случае образуется 1,2,3-триметилциклопропан.
Хотите, я помогу составить названия или уравнения реакций для других производных галогеналканов?
Форма ответа
Ответы и вопросы пользователей