Для алканов (предельных углеводородов) характерны реакции, протекающие по механизму радикального замещения ( ), а также реакции расщепления и окисления. Это обусловлено их химическим строением и природой связей в молекуле. Почему алканы химически малоактивны? Алканы часто называют «парафинами» (от лат. parum affinis — «лишенный родства»), так как они инертны при обычных условиях. Это объясняется двумя факторами:
- Прочность связей: Одинарные связи и являются -связями. Они очень прочные и требуют значительных затрат энергии для разрыва. Низкая полярность: Электроотрицательности углерода (2,5) и водорода (2,1) близки. Связи практически неполярны, поэтому молекулы алканов не атакуются электрофильными или нуклеофильными реагентами (ионами) при нормальных температурах.
Для инициации реакции необходимы внешние воздействия: высокая температура или жесткое облучение (УФ-свет), которые вызывают гомолитический разрыв связей с образованием свободных радикалов. Основные типы реакций 1. Радикальное замещение ( ) Это наиболее характерный тип реакций. Атом водорода замещается на другой атом или группу атомов.
- Галогенирование: Взаимодействие с хлором или бромом под действием света ( ).
Реакция протекает цепным путем через стадии инициирования, роста и обрыва цепи. Нитрование (реакция Коновалова): Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при температуре около 140°C и повышенном давлении.
Сульфирование: Взаимодействие с «дымящей» серной кислотой с образованием алкансульфокислот.
2. Термические превращения (Расщепление) Под действием высоких температур без доступа воздуха происходят разрывы углеродной цепи.
- Крекинг: Разрыв длинных молекул на более короткие (алканы и алкены). Это основной процесс переработки нефти.
Пиролиз: Глубокое разложение при очень высоких температурах (1000°C и выше). Метан, например, разлагается до сажи и водорода или до ацетилена.
3. Изомеризация Превращение алканов линейного строения в алканы с разветвленной цепью. Происходит при нагревании с катализатором ( ).
- Пример: превращение нормального бутана в изобутан. Это важно для повышения октанового числа топлива.
4. Окисление
- Полное окисление (горение): Все алканы горят с выделением большого количества тепла, образуя углекислый газ и воду.
Каталитическое окисение: В присутствии катализаторов и при умеренном нагревании можно получить спирты, альдегиды и карбоновые кислоты.
5. Дегидрирование Отщепление водорода при участии катализаторов ( ) и нагревании, что приводит к образованию ненасыщенных углеводородов (алкенов). Я могу составить для вас таблицу с конкретными условиями (температура, давление, катализаторы) для каждой из этих реакций или подробно расписать механизм радикального замещения на примере хлорирования метана. Хотите, чтобы я это сделал?