Какие типы реакций характерны для алканов? почему?

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для алканов (предельных углеводородов) характерны реакции, протекающие по механизму радикального замещения ( SRcap S sub cap R), а также реакции расщепления и окисления. Это обусловлено их химическим строением и природой связей в молекуле. Почему алканы химически малоактивны? Алканы часто называют «парафинами» (от лат. parum affinis — «лишенный родства»), так как они инертны при обычных условиях. Это объясняется двумя факторами:

  1. Прочность связей: Одинарные связи CCcap C minus cap C и CHcap C minus cap H являются σsigma-связями. Они очень прочные и требуют значительных затрат энергии для разрыва. Низкая полярность: Электроотрицательности углерода (2,5) и водорода (2,1) близки. Связи практически неполярны, поэтому молекулы алканов не атакуются электрофильными или нуклеофильными реагентами (ионами) при нормальных температурах.

Для инициации реакции необходимы внешние воздействия: высокая температура или жесткое облучение (УФ-свет), которые вызывают гомолитический разрыв связей с образованием свободных радикалов. Основные типы реакций 1. Радикальное замещение ( SRcap S sub cap R) Это наиболее характерный тип реакций. Атом водорода замещается на другой атом или группу атомов.

  • Галогенирование: Взаимодействие с хлором или бромом под действием света ( hνh nu).
    CH4+Cl2hνCH3Cl+HClcap C cap H sub 4 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 cap C l plus cap H cap C l Реакция протекает цепным путем через стадии инициирования, роста и обрыва цепи. Нитрование (реакция Коновалова): Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при температуре около 140°C и повышенном давлении.
    CH4+HNO3t,pCH3NO2+H2Ocap C cap H sub 4 plus cap H cap N cap O sub 3 cap C cap H sub 3 cap N cap O sub 2 plus cap H sub 2 cap O Сульфирование: Взаимодействие с «дымящей» серной кислотой с образованием алкансульфокислот.

2. Термические превращения (Расщепление) Под действием высоких температур без доступа воздуха происходят разрывы углеродной цепи.

  • Крекинг: Разрыв длинных молекул на более короткие (алканы и алкены). Это основной процесс переработки нефти.
    C10H22tC5H12+C5H10cap C sub 10 cap H sub 22 cap C sub 5 cap H sub 12 plus cap C sub 5 cap H sub 10 Пиролиз: Глубокое разложение при очень высоких температурах (1000°C и выше). Метан, например, разлагается до сажи и водорода или до ацетилена.
    2CH41500CC2H2+3H22 cap C cap H sub 4 cap C sub 2 cap H sub 2 plus 3 cap H sub 2

3. Изомеризация Превращение алканов линейного строения в алканы с разветвленной цепью. Происходит при нагревании с катализатором ( AlCl3cap A l cap C l sub 3).

  • Пример: превращение нормального бутана в изобутан. Это важно для повышения октанового числа топлива.

4. Окисление

  • Полное окисление (горение): Все алканы горят с выделением большого количества тепла, образуя углекислый газ и воду.
    CH4+2O2CO2+2H2O+Qcap C cap H sub 4 plus 2 cap O sub 2 right arrow cap C cap O sub 2 plus 2 cap H sub 2 cap O plus cap Q Каталитическое окисение: В присутствии катализаторов и при умеренном нагревании можно получить спирты, альдегиды и карбоновые кислоты.

5. Дегидрирование Отщепление водорода при участии катализаторов ( Pt,Pd,Ni,Cr2O3cap P t comma cap P d comma cap N i comma cap C r sub 2 cap O sub 3) и нагревании, что приводит к образованию ненасыщенных углеводородов (алкенов). C2H6Ni,tC2H4+H2cap C sub 2 cap H sub 6 cap C sub 2 cap H sub 4 plus cap H sub 2 Я могу составить для вас таблицу с конкретными условиями (температура, давление, катализаторы) для каждой из этих реакций или подробно расписать механизм радикального замещения на примере хлорирования метана. Хотите, чтобы я это сделал?

Форма ответа

Ваш аватар