Осуществить превращения по схеме пропан > хлорпропан > пропанол > пропионовая кислота > метилпропионат.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Для осуществления данных превращений необходимо последовательно провести реакции радикального замещения, нуклеофильного замещения, окисления и этерификации. 1. Пропан right arrow 2-хлорпропан Реакция хлорирования алканов протекает по радикальному механизму под действием ультрафиолетового излучения. Хлор преимущественно замещает водород у вторичного атома углерода. CH3−CH2−CH3+Cl2hνCH3−CHCl−CH3+HClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 3 plus cap C l sub 2 cap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap H cap C l 2. 2-хлорпропан right arrow Пропанол-2 Для получения спирта проводится щелочной гидролиз галогенопроизводного в водном растворе щелочи. CH3−CHCl−CH3+NaOH(водн.)CH3−CH(OH)−CH3+NaClcap C cap H sub 3 minus cap C cap H cap C l minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap O cap H sub open paren в о д н point close paren end-sub right arrow cap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap O cap H close paren minus cap C cap H sub 3 plus cap N a cap C l

Примечание: Если по схеме требуется получить пропанол-1 (первичный спирт), то на первом этапе необходимо провести дегидрогалогенирование до пропена, а затем — гидратацию против правила Марковникова (через гидроборирование) или радикальное присоединение HBrcap H cap B r с последующим гидролизом. Однако стандартная цепочка обычно подразумевает превращения через наиболее стабильные промежуточные продукты.

3. Пропанол-2 right arrow Пропионовая кислота Прямое окисление вторичного спирта (пропанола-2) дает ацетон. Для получения пропионовой кислоты (содержащей 3 атома углерода в главной цепи с карбоксильной группой на конце) исходным спиртом должен быть пропанол-1. Окисление пропанола-1 сильными окислителями (например, дихроматом калия в кислой среде): CH3−CH2−CH2−OH+2[O]K2Cr2O7,H2SO4CH3−CH2−COOH+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap O cap H plus 2 open bracket cap O close bracket cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H plus cap H sub 2 cap O 4. Пропионовая кислота right arrow Метилпропионат Реакция этерификации — взаимодействие кислоты со спиртом (в данном случае с метанолом) в присутствии катализатора (концентрированной серной кислоты). CH3−CH2−COOH+CH3OHH2SO4,t∘CH3−CH2−COOCH3+H2Ocap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H plus cap C cap H sub 3 cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Сводная таблица реагентов:

Переход Тип реакцииРеагенты и условия
Алкан right arrow ХлоралканРадикальное замещение Cl2cap C l sub 2, УФ-свет ( hνh nu)
Хлоралкан right arrow СпиртНуклеофильное замещение NaOHcap N a cap O cap H (водный р-р), t∘t raised to the composed with power
Спирт right arrow КислотаОкисление K2Cr2O7+H2SO4cap K sub 2 cap C r sub 2 cap O sub 7 plus cap H sub 2 cap S cap O sub 4
Кислота right arrow Сложный эфирЭтерификация CH3OH,H2SO4cap C cap H sub 3 cap O cap H comma cap H sub 2 cap S cap O sub 4 (конц.)

Хотите, чтобы я составил аналогичную схему для получения изопропилового эфира из пропионовой кислоты?

Химия 11 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов