Реакция метанола с этиловым спиртом

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Реакция между метанолом ( CH3OHcap C cap H sub 3 cap O cap H) и этиловым спиртом ( C2H5OHcap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H) относится к процессам межмолекулярной дегидратации. В зависимости от условий протекания реакции, можно выделить несколько основных направлений. 1. Межмолекулярная дегидратация (Образование эфиров) При нагревании смеси метанола и этанола в присутствии сильных минеральных кислот (обычно концентрированной серной кислоты H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4) происходит отщепление молекулы воды. Поскольку в смеси присутствуют два разных спирта, образуется статистическая смесь трех различных простых эфиров:

  • Метилэтиловый эфир (несимметричный продукт):
    CH3OH+C2H5OHH2SO4,t<140CCH3OC2H5+H2Ocap C cap H sub 3 cap O cap H plus cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap O minus cap C sub 2 cap H sub 5 plus cap H sub 2 cap O Диметиловый эфир (симметричный продукт):
    2CH3OHH2SO4,t<140CCH3OCH3+H2O2 cap C cap H sub 3 cap O cap H cap C cap H sub 3 minus cap O minus cap C cap H sub 3 plus cap H sub 2 cap O Диэтиловый эфир (симметричный продукт):
    2C2H5OHH2SO4,t<140CC2H5OC2H5+H2O2 cap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H cap C sub 2 cap H sub 5 minus cap O minus cap C sub 2 cap H sub 5 plus cap H sub 2 cap O

Для получения преимущественно метилэтилового эфира необходимо строгое соблюдение температурного режима и избыток одного из реагентов. 2. Окислительное превращение При каталитическом окислении смеси паров спиртов (например, над медным катализатором) они превращаются в соответствующие альдегиды:

  • Метаналь (формальдегид): CH3OH+[O]HCHO+H2Ocap C cap H sub 3 cap O cap H plus open bracket cap O close bracket right arrow cap H cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap O Этаналь (ацетальдегид): C2H5OH+[O]CH3CHO+H2Ocap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H plus open bracket cap O close bracket right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap O

В дальнейшем эти альдегиды могут вступать в реакцию альдольной конденсации между собой, образуя более сложные органические цепи. 3. Физико-химические аспекты смеси В обычных условиях (без катализаторов и нагрева) метанол и этанол просто смешиваются в любых пропорциях.

  • Растворимость: Спирты неограниченно растворимы друг в друге.
  • Образование водородных связей: Молекулы образуют ассоциаты за счет связей между гидроксильными группами ( OHOcap O minus cap H … cap O). Азеотропия: Смесь метанола и этанола не образует бинарного азеотропа, что позволяет разделять их методом фракционной перегонки (дистилляции), так как температуры кипения различаются: 64,7°C для метанола и 78,3°C для этанола.

Сводная таблица условий и продуктов

Режим реакции УсловияОсновной продукт
Дегидратация H2SO4cap H sub 2 cap S cap O sub 4 (конц.), t130140Ct is approximately equal to 130 minus 140 raised to the composed with power cap CМетилэтиловый эфир ( CH3OC2H5cap C cap H sub 3 cap O cap C sub 2 cap H sub 5)
Окисление Cu,Agcap C u comma cap A g или KMnO4cap K cap M n cap O sub 4, tt raised to the composed with powerФормальдегид и Ацетальдегид
СмешиваниеСтандартные условияГомогенный раствор

Я могу рассчитать количественные соотношения реагентов для синтеза определенного объема метилэтилового эфира или составить подробный механизм реакции протонирования спиртов.

Форма ответа

Ваш аватар