Аминобутановая кислота имеет общую молекулярную формулу . Изомерия данных соединений обусловлена как положением аминогруппы ( ) относительно карбоксильной группы ( ), так и строением углеродного скелета. Ниже представлены структурные формулы основных изомеров. 1. Изомеры линейного строения (производные н-бутановой кислоты) В этих соединениях углеродная цепь не разветвлена. Различие заключается в том, к какому атому углерода присоединена аминогруппа.
- 2-аминобутановая кислота ( -аминобутановая)
3-аминобутановая кислота ( -аминобутановая)
4-аминобутановая кислота ( -аминобутановая / ГАМК)
2. Изомеры разветвленного строения (производные 2-метилпропановой кислоты) Эти изомеры основаны на изомасляной кислоте, где один атом водорода замещен на аминогруппу.
- 2-амино-2-метилпропановая кислота
В данном случае аминогруппа находится у центрального атома углерода.text
CH3 | CH3 - C - COOH | NH2
Use code with caution. - 3-амино-2-метилпропановая кислота
Аминогруппа находится у крайнего атома углерода разветвленной цепи.text
NH2 - CH2 - CH - COOH | CH3
Use code with caution.
Сводная таблица типов изомерии
| Тип изомерии | Пример |
|---|---|
| Положение функциональной группы | 2-аминобутановая vs 4-аминобутановая |
| Углеродный скелет | 2-аминобутановая vs 2-амино-2-метилпропановая |
| Оптическая (энантиомеры) | Все вышеперечисленные, кроме 4-аминобутановой и 2-амино-2-метилпропановой, имеют хиральный центр и существуют в виде L- и D-форм. |
Я могу составить уравнения химических реакций, характерных для одного из этих изомеров, например, образование пептидной связи или реакцию со спиртами.