Составте структурные формулы изомеров аминобутановой кислоты

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Аминобутановая кислота имеет общую молекулярную формулу C4H9NO2cap C sub 4 cap H sub 9 cap N cap O sub 2. Изомерия данных соединений обусловлена как положением аминогруппы ( NH2negative cap N cap H sub 2) относительно карбоксильной группы ( COOHnegative cap C cap O cap O cap H), так и строением углеродного скелета. Ниже представлены структурные формулы основных изомеров. 1. Изомеры линейного строения (производные н-бутановой кислоты) В этих соединениях углеродная цепь не разветвлена. Различие заключается в том, к какому атому углерода присоединена аминогруппа.

  • 2-аминобутановая кислота ( αalpha-аминобутановая)
    CH3CH2CH(NH2)COOHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap O cap O cap H 3-аминобутановая кислота ( βbeta-аминобутановая)
    CH3CH(NH2)CH2COOHcap C cap H sub 3 minus cap C cap H open paren cap N cap H sub 2 close paren minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H 4-аминобутановая кислота ( γgamma-аминобутановая / ГАМК)
    NH2CH2CH2CH2COOHcap N cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap H sub 2 minus cap C cap O cap O cap H

2. Изомеры разветвленного строения (производные 2-метилпропановой кислоты) Эти изомеры основаны на изомасляной кислоте, где один атом водорода замещен на аминогруппу.

  • 2-амино-2-метилпропановая кислота
    В данном случае аминогруппа находится у центрального атома углерода.text
     CH3 | CH3 - C - COOH | NH2 

    Use code with caution.
  • 3-амино-2-метилпропановая кислота
    Аминогруппа находится у крайнего атома углерода разветвленной цепи.text
    NH2 - CH2 - CH - COOH | CH3 

    Use code with caution.

Сводная таблица типов изомерии

Тип изомерии Пример
Положение функциональной группы2-аминобутановая vs 4-аминобутановая
Углеродный скелет2-аминобутановая vs 2-амино-2-метилпропановая
Оптическая (энантиомеры)Все вышеперечисленные, кроме 4-аминобутановой и 2-амино-2-метилпропановой, имеют хиральный центр и существуют в виде L- и D-форм.

Я могу составить уравнения химических реакций, характерных для одного из этих изомеров, например, образование пептидной связи или реакцию со спиртами.

Форма ответа

Ваш аватар