1) две стадии хлорирования 2,3-диметилбутана.

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Хлорирование 2,3-диметилбутана является реакцией радикального замещения ( SRcap S sub cap R). Процесс протекает стадийно под действием ультрафиолетового излучения ( hvh v) или при нагревании. 1. Первая стадия: Монохлорирование На этой стадии один атом водорода замещается на один атом хлора. В молекуле 2,3-диметилбутана есть два типа атомов водорода:

  • Первичные (1°): 12 атомов (в составе четырех метильных групп).
  • Третичные (3°): 2 атома (у 2-го и 3-го углеродных атомов).

Реакция идет с образованием смеси изомеров, но из-за более высокой стабильности третичного радикала преобладает продукт замещения у третичного атома углерода. Уравнение реакции: (CH3)2CH−CH(CH3)2+Cl2hvсмесь изомеров+HClopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap H minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap C l sub 2 смесь изомеров plus cap H cap C l Основные продукты:

  1. 2-хлор-2,3-диметилбутан (главный продукт):
    (CH3)2CCl−CH(CH3)2open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap C l minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 1-хлор-2,3-диметилбутан (побочный продукт):
    ClCH2−CH(CH3)−CH(CH3)2cap C l cap C cap H sub 2 minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2

2. Вторая стадия: Дихлорирование На этой стадии происходит замещение второго атома водорода в полученных монохлорпроизводных. Наиболее вероятным вектором является дальнейшее хлорирование главного продукта первой стадии (2-хлор-2,3-диметилбутана). Уравнение реакции: (CH3)2CCl−CH(CH3)2+Cl2hvсмесь дихлорпроизводных+HClopen paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap C l minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 plus cap C l sub 2 смесь дихлорпроизводных plus cap H cap C l Наиболее значимые продукты:

  • 2,3-дихлор-2,3-диметилбутан: Замещение происходит у второго третичного атома углерода. Это наиболее симметричный и термодинамически выгодный продукт.
    (CH3)2CCl−CCl(CH3)2open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 cap C cap C l minus cap C cap C l open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2 1,2-дихлор-2,3-диметилбутан: Замещение у соседнего первичного углерода.
    ClCH2−CCl(CH3)−CH(CH3)2cap C l cap C cap H sub 2 minus cap C cap C l open paren cap C cap H sub 3 close paren minus cap C cap H open paren cap C cap H sub 3 close paren sub 2

Механизм реакции (кратко) Для обеих стадий характерен цепной механизм:

  1. Инициирование: Гомолитический разрыв связи в молекуле хлора: Cl2hv2Cl⋅cap C l sub 2 2 cap C l center dot Рост цепи: Радикал хлора атакует алкан, отрывая водород и образуя алкильный радикал, который затем реагирует с новой молекулой Cl2cap C l sub 2. Обрыв цепи: Рекомбинация любых двух радикалов.

Я могу составить для вас таблицу с физико-химическими свойствами полученных хлорпроизводных или расписать механизм реакции более детально. Хотите, чтобы я это сделал?

Химия 1 класс

Форма ответа

Ваш аватар

Другие вопросы по теме «Химия»

Вопросы из других предметов