Составьте уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения 1,1-дихлорэтан + h2o------- x1 + ? -------c2hoh + nh3, t---------- x2 + hcl---------- x3 + naoh --------x2

Калинина Мария Игоревна

Преподаватель химии СУНЦ МГУ

Проверено учителем

Цепочка превращений описывает последовательный синтез органических соединений: от дигалогеналкана к альдегиду, спирту, а затем к первичному амину и его соли. Конечными веществами являются этаналь ( X1cap X sub 1), этиламин ( X2cap X sub 2) и хлорид этиламмония ( X3cap X sub 3). Шаг 1: Гидролиз 1,1-дихлорэтана При гидролизе геминальных дигалогеналканов (где атомы хлора у одного углерода) образуется неустойчивый диол, который сразу отщепляет воду, превращаясь в альдегид. Вещество X1cap X sub 1этаналь (уксусный альдегид). CH3CHCl2+H2OCH3CHO+2HClcap C cap H sub 3 cap C cap H cap C l sub 2 plus cap H sub 2 cap O right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus 2 cap H cap C lШаг 2: Получение этанола из этаналя Чтобы получить из альдегида спирт ( C2H5OHcap C sub 2 cap H sub 5 cap O cap H), необходимо провести реакцию гидрирования (восстановления) в присутствии катализатора. CH3CHO+H2Ni,tCH3CH2OHcap C cap H sub 3 cap C cap H cap O plus cap H sub 2 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H Шаг 3: Аминирование этанола При взаимодействии спирта с аммиаком над катализатором ( Al2O3cap A l sub 2 cap O sub 3) происходит замещение гидроксильной группы на аминогруппу. Вещество X2cap X sub 2этиламин. CH3CH2OH+NH3Al2O3,tCH3CH2NH2+H2Ocap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap O cap H plus cap N cap H sub 3 cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 2 plus cap H sub 2 cap O Шаг 4: Образование соли амина Этиламин, проявляя основные свойства, реагирует с хлороводородом с образованием соли. Вещество X3cap X sub 3хлорид этиламмония. CH3CH2NH2+HCl[CH3CH2NH3]Clcap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 2 plus cap H cap C l right arrow open bracket cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 3 close bracket cap C lШаг 5: Вытеснение амина сильным основанием При воздействии щелочи на соль амина происходит выделение свободного амина ( X2cap X sub 2), так как щелочь является более сильным основанием. [CH3CH2NH3]Cl+NaOHCH3CH2NH2+NaCl+H2Oopen bracket cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 3 close bracket cap C l plus cap N a cap O cap H right arrow cap C cap H sub 3 cap C cap H sub 2 cap N cap H sub 2 plus cap N a cap C l plus cap H sub 2 cap OОтвет: X1cap X sub 1уксусный альдегид (этаналь) CH3CHOcap C cap H sub 3 cap C cap H cap O; X2cap X sub 2этиламин C2H5NH2cap C sub 2 cap H sub 5 cap N cap H sub 2; X3cap X sub 3хлорид этиламмония [C2H5NH3]Clopen bracket cap C sub 2 cap H sub 5 cap N cap H sub 3 close bracket cap C l. Необходимо ли вам составить аналогичную цепочку превращений для изомерных соединений или рассмотреть механизмы этих реакций более подробно?

Форма ответа

Ваш аватар